8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-isochroman-1-one | 183619-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-isochroman-1-one
• 英文别名: 8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 183619-44-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 484.783
• InChiKey: MOTCMZHVZGYMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-isochroman-1-one 在 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 8-羟基-3-(4-羟基苯基)异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Development of Bioactive Functions in Hydrangeae Dulcis Folium. VI. Syntheses of Thunberginols A and F and Their 3'-Deoxy-Derivatives Using Regiospecific Lactonization of Stilbene Carboxylic Acid: Structures and Inhibitory Activity on Histamine Release of Hydramacrophyllols A and B.

  摘要：

  氯化铜（II）介导的 2-羧基二苯乙烯的内酯化反应进行了区域特异性反应，生成了五元内酯，而使用 N-溴代琥珀酰亚胺和阳极氧化进行的溴内酯化反应则生成了六元内酯。利用这些区域特异性内酯化反应作为关键步骤，从phyllodulcin 和 hydrangenol 合成了抗过敏和抗菌的异香豆素和苯亚甲基酞thunberginols A 和 F 及其 3'-deoxyanalogs 。根据物理化学和化学证据，从绣线菊叶中分离出了两种名为水飞蓟醇 A 和 B 的邻苯二甲酸盐，并确定了它们的立体结构，其中包括应用氯化铜（II）内酯化法从水飞蓟醇合成了水飞蓟醇 A 和 B。此外，还发现水合麦考酚 A 和 B 对抗原-抗体反应诱导的大鼠腹腔渗出细胞释放组胺具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1890
• 作为产物：
  描述：

  Hydrangeaic acid 在 咪唑 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Bioactive Functions in Hydrangeae Dulcis Folium. VI. Syntheses of Thunberginols A and F and Their 3'-Deoxy-Derivatives Using Regiospecific Lactonization of Stilbene Carboxylic Acid: Structures and Inhibitory Activity on Histamine Release of Hydramacrophyllols A and B.

  摘要：

  氯化铜（II）介导的 2-羧基二苯乙烯的内酯化反应进行了区域特异性反应，生成了五元内酯，而使用 N-溴代琥珀酰亚胺和阳极氧化进行的溴内酯化反应则生成了六元内酯。利用这些区域特异性内酯化反应作为关键步骤，从phyllodulcin 和 hydrangenol 合成了抗过敏和抗菌的异香豆素和苯亚甲基酞thunberginols A 和 F 及其 3'-deoxyanalogs 。根据物理化学和化学证据，从绣线菊叶中分离出了两种名为水飞蓟醇 A 和 B 的邻苯二甲酸盐，并确定了它们的立体结构，其中包括应用氯化铜（II）内酯化法从水飞蓟醇合成了水飞蓟醇 A 和 B。此外，还发现水合麦考酚 A 和 B 对抗原-抗体反应诱导的大鼠腹腔渗出细胞释放组胺具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1890

文献信息

• Chemical Transformation from Dihydroisocoumarin into Benzylidenephthalide by Use of Regiospecific Oxidative Lactonization Mediated by Copper Chloride(II). Syntheses of Thunberginol F and Hydramacrophyllol A and B.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Emiko HARADA、Nobuhiro YAGI、Yasuhiro OKUNO、Osamu MURAOKA、Hiroshi AOYAMA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.721

  日期：——

  Oxidative lactonization of 2-carboxystilbene mediated by CuCl2 proceeded regiospecifically to give the five-membered lactone. By utilizing this lactonization as a key reaction, chemical transformation from dihydroisocoumarine into benzylidenephthalide was accomplished, and it was applied to structural elucidation of two new phthalide, hydramacrophyllols A and B.

  CuCl2 介导的 2-羧基二苯乙烯的氧化内酯化反应进行区域特异性，得到五元内酯。利用该内酯化反应作为关键反应，完成了从二氢异香豆素到亚苄基苯酞的化学转化，并将其应用于两种新的苯酞——Hydrmacrophyllols A和B的结构解析。