(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[(p-methoxybenzyl)oxy]methyl-1,3,2-dioxaborolane | 304915-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[(p-methoxybenzyl)oxy]methyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 304915-19-3
• 化学式: C₂₃H₃₅BO₄
• 分子量: 386.339
• InChiKey: PYERQWPXXUPWJY-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[(p-methoxybenzyl)oxy]methyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[2-azido-1-bromo-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]propyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  带有叠氮基和甲硅烷氧基取代基的硼酸酯的不对称同系物。

  摘要：

  在硼酸酯与（二卤甲基）锂的不对称同系化中，可以结合金属阳离子的取代基趋于相互干扰。因此，我们进行了将弱碱性的氧和氮取代基引入硼酸酯的工作，以利用该化学方法最大化多步合成的效率。甲硅烷氧基硼酸酯不能通过直接取代而有效地制备，但是（羟甲基）硼酸酯已经以常规方式被甲硅烷基化。在水和硝基甲烷或乙酸乙酯的两相体系中，已经用叠氮化钠和四丁基铵盐作为相转移催化剂将α-卤代硼酸酯转化为α-叠氮基硼酸酯。这些溶剂比以前使用的二氯甲烷更安全，后者可以与叠氮化物离子形成爆炸性副产物。

  DOI：

  10.1021/jo005522b
• 作为产物：
  描述：

  2-((p-methoxybenzyl)oxy)methyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxzborolane 、 (S,S)-(+)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[(p-methoxybenzyl)oxy]methyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  带有叠氮基和甲硅烷氧基取代基的硼酸酯的不对称同系物。

  摘要：

  在硼酸酯与（二卤甲基）锂的不对称同系化中，可以结合金属阳离子的取代基趋于相互干扰。因此，我们进行了将弱碱性的氧和氮取代基引入硼酸酯的工作，以利用该化学方法最大化多步合成的效率。甲硅烷氧基硼酸酯不能通过直接取代而有效地制备，但是（羟甲基）硼酸酯已经以常规方式被甲硅烷基化。在水和硝基甲烷或乙酸乙酯的两相体系中，已经用叠氮化钠和四丁基铵盐作为相转移催化剂将α-卤代硼酸酯转化为α-叠氮基硼酸酯。这些溶剂比以前使用的二氯甲烷更安全，后者可以与叠氮化物离子形成爆炸性副产物。

  DOI：

  10.1021/jo005522b

文献信息

• Asymmetric Homologation of Boronic Esters Bearing Azido and Silyloxy Substituents
  作者：Rajendra Prasad Singh、Donald S. Matteson

  DOI：10.1021/jo005522b

  日期：2000.10.1

  In the asymmetric homologation of boronic esters with a (dihalomethyl)lithium, substituents that can bind metal cations tend to interfere. Accordingly, we undertook the introduction of weakly basic oxygen and nitrogen substituents into boronic esters in order to maximize the efficiency of multistep syntheses utilizing this chemistry. Silyloxy boronic esters cannot be made efficiently by direct substitution

  在硼酸酯与（二卤甲基）锂的不对称同系化中，可以结合金属阳离子的取代基趋于相互干扰。因此，我们进行了将弱碱性的氧和氮取代基引入硼酸酯的工作，以利用该化学方法最大化多步合成的效率。甲硅烷氧基硼酸酯不能通过直接取代而有效地制备，但是（羟甲基）硼酸酯已经以常规方式被甲硅烷基化。在水和硝基甲烷或乙酸乙酯的两相体系中，已经用叠氮化钠和四丁基铵盐作为相转移催化剂将α-卤代硼酸酯转化为α-叠氮基硼酸酯。这些溶剂比以前使用的二氯甲烷更安全，后者可以与叠氮化物离子形成爆炸性副产物。