N-[4-(1H-tetrazole-5-yl)phenyl]benzamide | 651769-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(1H-tetrazole-5-yl)phenyl]benzamide
• 英文别名: N-[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 651769-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O
• 分子量: 265.274
• InChiKey: KYFMRZSWZBCOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺 在 sodium azide 、 lead(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到N-[4-(1H-tetrazole-5-yl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient and economical synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via Pb(II) salt catalyzed [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide

  摘要：

  摘要 本研究开发了一种简单、温和、高效的方法来合成 5-取代的 1H 四唑。在所使用的三种铅（II）催化剂中，氯化铅（PbCl2）是一种高效催化剂，可用于 NaN3 与芳香族和脂肪族腈进行 [3+2] 环加成反应，生成 5-取代的 1H- 四唑。该催化剂可重复使用四次，且活性稳定。该催化剂还具有成本低、易获得、方法简单、产率高和易于加工等优点。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.11.016

文献信息

• An efficient and economical synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via Pb(II) salt catalyzed [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Rama Kant、Vishal Singh、Alka Agarwal

  DOI：10.1016/j.crci.2015.11.016

  日期：2016.3

  Résumé A simple, mild and efficient method is developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles. Out of three used Pb(II) catalysts, lead chloride (PbCl2) has been found to be an efficient catalyst for [3+2] cycloaddition of NaN3 with aromatic and aliphatic nitriles to afford 5-substituted 1H-tetrazoles. The catalyst is reusable up to four cycles with consistent activity. The cost effectiveness and easy availability of the catalyst, simple methodology, excellent yield and easy work-up are the additional advantages. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 本研究开发了一种简单、温和、高效的方法来合成 5-取代的 1H 四唑。在所使用的三种铅（II）催化剂中，氯化铅（PbCl2）是一种高效催化剂，可用于 NaN3 与芳香族和脂肪族腈进行 [3+2] 环加成反应，生成 5-取代的 1H- 四唑。该催化剂可重复使用四次，且活性稳定。该催化剂还具有成本低、易获得、方法简单、产率高和易于加工等优点。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• AgNO3 catalyzed synthesis of 5-substituted-1H-tetrazole via [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Pavnesh Mani、Ashawani Kumar Singh、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.117

  日期：2014.3

  An efficient one-pot, convenient catalysis for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles is reported. The [3+2] cycloaddition involves various nitriles, sodium azide in refluxing DMF and AgNO3 as catalyst to give corresponding 5-substituted-1H-tetrazoles in good to excellent yields. It is expected that the reaction proceeds via in situ formation of a silver azide species, which participates in coordination

  报道了用于合成5-取代的-1 H-四唑的有效的一锅式方便催化方法。[3 + 2]环加成反应涉及各种腈，回流的DMF中的叠氮化钠和作为催化剂的AgNO 3，以良好或优异的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。预期该反应通过原位形成叠氮化银物质而进行，该叠氮化银物质参与腈部分的配位，然后叠氮化物离子的环加成反应得到四唑。
• Efficient heterogeneous silver nanoparticles catalyzed one-pot synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Pavnesh Mani、Chiranjeev Sharma、Satyanand Kumar、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.05.008

  日期：2014.10

  Silver nanoparticles (AgNPs), characterized by TEM, EDX and UV studies were used as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various nitriles possessing different functional groups in excellent yields. All title compounds were characterized by spectroscopy (H-1 NMR, C-13 NMR and IR) and crystallography. (C) 2014 Published by Elsevier B.V.