ethyl 5-{[(3-methoxybenzoyl)amino]methyl}-2-[(4-{3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]anilino}piperidin-1-yl)sulfonyl]thiophene-3-carboxylate | 406487-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-{[(3-methoxybenzoyl)amino]methyl}-2-[(4-{3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]anilino}piperidin-1-yl)sulfonyl]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[[(3-methoxybenzoyl)amino]methyl]-2-[4-[3-(trifluoromethylsulfonyl)anilino]piperidin-1-yl]sulfonylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 406487-00-1
• 化学式: C₂₈H₃₀F₃N₃O₈S₃
• 分子量: 689.755
• InChiKey: QZBSGLBWGREYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-{[(3-methoxybenzoyl)amino]methyl}-2-[(4-{3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]anilino}piperidin-1-yl)sulfonyl]thiophene-3-carboxylate 在 肼 作用下， 生成 N-({4-(hydrazinocarbonyl)-5-[(4-{3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]anilino}piperidin-1-yl)sulfonyl]thien-2-yl}methyl)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active hydrophilic sulfonamide derivatives as inhibitors of protein JunKinases

  摘要：

  本发明涉及具有基本亲水性磺胺基衍生物或具有基本亲水性基团的磺胺基衍生物，其化学式为I，特别用作药用活性化合物，以及含有这种磺胺基衍生物的药物配方。所述磺胺基衍生物是JNK途径的高效调节剂，特别是JNK 2和3的高效选择性抑制剂。本发明还涉及新型磺胺基衍生物以及其制备方法。 根据本发明的化学式I的化合物适用于药用剂的那些是： Ar1是取代或未取代的芳基或杂芳基； Ar2是携带至少一个亲水取代基的芳基或杂芳基； X是O或S，优选O； R1是氢或C1-C6烷基，或R1与Ar1形成取代或未取代的5-6元饱和或不饱和环； n是0到5之间的整数，优选在1-3之间，最优选1； 化学式I中的Y是未取代或取代的含有至少一个氮原子的4-12元饱和环或双环烷基，其中所述环中的一个氮原子与化学式I的磺酰基形成键合，从而提供磺胺基。

  公开号：

  EP1193267A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-{[(3-methoxybenzoyl)amino]methyl}-2-[(4-oxopiperidin-1-yl)sulfonyl]thiophene-3-carboxylate 、 3-氨基苯基三氟甲基砜 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 77.0h， 以39%的产率得到ethyl 5-{[(3-methoxybenzoyl)amino]methyl}-2-[(4-{3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]anilino}piperidin-1-yl)sulfonyl]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active hydrophilic sulfonamide derivatives as inhibitors of protein JunKinases

  摘要：

  本发明涉及具有基本亲水性磺胺基衍生物或具有基本亲水性基团的磺胺基衍生物，其化学式为I，特别用作药用活性化合物，以及含有这种磺胺基衍生物的药物配方。所述磺胺基衍生物是JNK途径的高效调节剂，特别是JNK 2和3的高效选择性抑制剂。本发明还涉及新型磺胺基衍生物以及其制备方法。 根据本发明的化学式I的化合物适用于药用剂的那些是： Ar1是取代或未取代的芳基或杂芳基； Ar2是携带至少一个亲水取代基的芳基或杂芳基； X是O或S，优选O； R1是氢或C1-C6烷基，或R1与Ar1形成取代或未取代的5-6元饱和或不饱和环； n是0到5之间的整数，优选在1-3之间，最优选1； 化学式I中的Y是未取代或取代的含有至少一个氮原子的4-12元饱和环或双环烷基，其中所述环中的一个氮原子与化学式I的磺酰基形成键合，从而提供磺胺基。

  公开号：

  EP1193267A1

文献信息

• PHARMACEUTICALLY ACTIVE SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：EP1218374B1

  公开（公告）日：2005-11-16
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE HYDROPHILIC SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN JUNKINASES
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：EP1322641B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• Pharmaceutically active hydrophilic sulfonamide derivatives as inhibitors of protein JunKinases
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：EP1193267A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  The present invention is related to substantially hydrophilic sulfonamide derivatives, or sulfonamide derivatives having a substantially hydrophilic moiety, of formula I notably for use as pharmaceutically active compounds, as well as to pharmaceutical formulations containing such sulfonamide derivatives. Said sulfonamide derivatives are efficient modulators of the JNK pathway, they are in particular efficient and selective inhibitors of JNK 2 and 3. The present invention is furthermore related to novel sulfonamide derivatives as well as to methods of their preparation. The compounds of formula I according to the present invention being suitable pharmaceutical agents are those wherein Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; Ar2 is an aryl or heteroaryl group carrying at least one hydrophilic substituent; X is O or S, preferably O; R1 is hydrogen or a C1-C6-alkyl group, or R1 forms a substituted or unsubstituted 5-6-membered saturated or unsaturated ring with Ar1; n is an integer from 0 to 5, preferably between 1-3 and most preferred 1; Y within formula I is an unsubstituted or a substituted 4-12-membered saturated cyclic or bicyclic alkyl containing at least one nitrogen atom, whereby one nitrogen atom within said ring is forming a bond with the sulfonyl group of formula I thus providing a sulfonamide.

  本发明涉及具有基本亲水性磺胺基衍生物或具有基本亲水性基团的磺胺基衍生物，其化学式为I，特别用作药用活性化合物，以及含有这种磺胺基衍生物的药物配方。所述磺胺基衍生物是JNK途径的高效调节剂，特别是JNK 2和3的高效选择性抑制剂。本发明还涉及新型磺胺基衍生物以及其制备方法。 根据本发明的化学式I的化合物适用于药用剂的那些是： Ar1是取代或未取代的芳基或杂芳基； Ar2是携带至少一个亲水取代基的芳基或杂芳基； X是O或S，优选O； R1是氢或C1-C6烷基，或R1与Ar1形成取代或未取代的5-6元饱和或不饱和环； n是0到5之间的整数，优选在1-3之间，最优选1； 化学式I中的Y是未取代或取代的含有至少一个氮原子的4-12元饱和环或双环烷基，其中所述环中的一个氮原子与化学式I的磺酰基形成键合，从而提供磺胺基。