endo-4-Methyl-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane | 109789-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: endo-4-Methyl-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: Furo[2,3-b]furan, hexahydro-3-methyl-, (3I+/-,3aI(2),6aI(2))-；(3aR,4S,6aS)-4-methyl-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan
• CAS: 109789-16-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: OKGTUTLBTVDZPJ-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2-allyloxytetrahydrofuran 在 chromium(II) acetate 、 lithium perchlorate 、 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到endo-4-Methyl-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  用活化的乙酸铬（II）将α-溴缩醛还原为2-烷氧基四氢呋喃的自由基自由基化的新方法

  摘要：

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81285-0

文献信息

• A Free‐Radical Reduction and Cyclization of Alkyl Halides Mediated by FeCl ₂
  作者：Feba Thomas Pulikottil、Ramadevi Pilli、Vetrivelan Murugesan、Chandu G. Krishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/cctc.201900230

  日期：2019.5.20

  Iron mediated catalytic reactions are of great interest in the field of organic synthesis because they are economic and naturally abundant. However, the use of iron catalyst in the field of free radical cyclization or reduction of alkyl halides remains limited. Here we describe the use of an unprecedented combination of iron and zinc in the reduction and 5‐exo‐trig radical cyclization of alkyl halides

  铁介导的催化反应在有机合成领域中非常受关注，因为它们既经济又天然。然而，在自由基环化或烷基卤化物的还原领域中铁催化剂的使用仍然受到限制。在这里，我们描述了在没有添加配体或添加剂的条件下，在温和条件下使用前所未有的铁和锌结合物对卤代烷进行还原和5 -exo-trig自由基环化的方法。该方法的特点是范围广，官能团耐受性强，并且使用1,4-环己二烯作为氢源，有助于纯化。
• A new route to perhydro- and tetrahydro- furo-2,3b furans via radical cyclisation
  作者：M. Pezechk、A.P. Brunetiere、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83861-7

  日期：1986.1

  Perhydrofuro-2,3b furans have been prepared in high yield by radical cyclisation of unsaturated bromo acetals. Their transformation into tetrahydro derivatives is described along with a radical annelation to 2,3- dihydrofurans by tributyltin iodoacetate.

  通过不饱和溴缩醛的自由基环化，已高产率地制备了Perhydrofuro-2,3b呋喃。描述了它们向四氢衍生物的转化以及碘乙酸三丁锡自由基自由基化成2，3-二氢呋喃的方法。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF RIBOSIDES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20200197422A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided are methods of preparing compounds and pharmaceutical compositions for treating Filoviridae virus infections The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Marburg virus, Ebola virus and Cueva virus infections.

  提供了用于治疗Filoviridae病毒感染的化合物和制药组合物的制备方法。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗马尔堡病毒、埃博拉病毒和库埃瓦病毒感染。
• PROCESS FOR PREPARATION OF HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Crawford Kenneth R.

  公开号：US20110065631A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A process for the synthesis of bisfuran intermediates of formula (0) useful for preparing antiviral HIV protease inhibitor compounds is hereby disclosed. Furthermore disclosed is a HIV protease inhibitor of formula (IV) as well as various intermediates thereof.

  本发明公开了一种用于合成式（0）的双呋喃中间体的过程，该中间体对于制备抗病毒HIV蛋白酶抑制剂化合物非常有用。此外，本发明还公开了式（IV）的HIV蛋白酶抑制剂以及其各种中间体。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND MEDICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SON APPLICATION MÉDICALE<br/>[ZH] 一种杂环衍生物及其在医药上的应用
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022078305A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  一种通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、互变异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体和制备方法，以及在制备治疗与JAK激酶活性或表达量相关疾病的药物中的应用。