(1S,3S,5R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,6-difluoro-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid | 1400990-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,5R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,6-difluoro-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S,5R)-2-[(tert-butoxy)carbonyl]-6,6-difluoro-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid；(1S,3S,5R)-6,6-difluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid
• CAS: 1400990-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂NO₄
• mdl: MFCD28397773
• 分子量: 263.241
• InChiKey: LSTRNSGAOYAQTB-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,6-difluoro-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  将顺式和反式-4,5-二氟美甲脯氨酸掺入多肽

  摘要：

  取代的脯氨酸对蛋白质的主链构象具有多种作用。通过将二氟卡宾添加到N-Boc-4,5- dehydroproline甲基酯中，可以得到新颖的二氟类似物，从而以71％的收率得到反式加合物作为唯一产物。切割N-保护基团后，游离氨基酸迅速分解。因此，使用二肽策略将其掺入富含脯氨酸的细胞穿透性“甜箭肽”中。两个构件，包含顺式或反式通过4，5-脱氢脯氨酸的氨基酰基衍生物的二氟环丙烷化获得-4，5-二氟甲基脯氨酸。所得二肽在Fmoc固相肽合成的标准条件下稳定，因此适合研究构象效应。

  DOI：

  10.1021/ol302412a
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl 3-methyl (1S,3S,5R)-6,6-difluoro-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(1S,3S,5R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,6-difluoro-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  将顺式和反式-4,5-二氟美甲脯氨酸掺入多肽

  摘要：

  取代的脯氨酸对蛋白质的主链构象具有多种作用。通过将二氟卡宾添加到N-Boc-4,5- dehydroproline甲基酯中，可以得到新颖的二氟类似物，从而以71％的收率得到反式加合物作为唯一产物。切割N-保护基团后，游离氨基酸迅速分解。因此，使用二肽策略将其掺入富含脯氨酸的细胞穿透性“甜箭肽”中。两个构件，包含顺式或反式通过4，5-脱氢脯氨酸的氨基酰基衍生物的二氟环丙烷化获得-4，5-二氟甲基脯氨酸。所得二肽在Fmoc固相肽合成的标准条件下稳定，因此适合研究构象效应。

  DOI：

  10.1021/ol302412a

文献信息

• Incorporation of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-4,5-Difluoromethanoprolines into Polypeptides
  作者：Vladimir S. Kubyshkin、Pavel K. Mykhailiuk、Sergii Afonin、Anne S. Ulrich、Igor V. Komarov

  DOI：10.1021/ol302412a

  日期：2012.10.19

  trans-adduct as the sole product with 71% yield. Upon cleavage of the N-protection group the free amino acid decomposed rapidly. Its incorporation into the proline-rich cell-penetrating “sweet arrow peptide” was thus accomplished using a dipeptide strategy. Two building blocks, containing either cis- or trans-4,5-difluoromethanoproline, were obtained by difluorocyclopropanation of the aminoacyl derivatives

  取代的脯氨酸对蛋白质的主链构象具有多种作用。通过将二氟卡宾添加到N-Boc-4,5- dehydroproline甲基酯中，可以得到新颖的二氟类似物，从而以71％的收率得到反式加合物作为唯一产物。切割N-保护基团后，游离氨基酸迅速分解。因此，使用二肽策略将其掺入富含脯氨酸的细胞穿透性“甜箭肽”中。两个构件，包含顺式或反式通过4，5-脱氢脯氨酸的氨基酰基衍生物的二氟环丙烷化获得-4，5-二氟甲基脯氨酸。所得二肽在Fmoc固相肽合成的标准条件下稳定，因此适合研究构象效应。