[(1R,5R,6R)-3,5-dimethyl-6-methylsulfonyloxycyclohex-3-en-1-yl] methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,5R,6R)-3,5-dimethyl-6-methylsulfonyloxycyclohex-3-en-1-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆S₂
• 分子量: 298.4
• InChiKey: CXODXTUEUMBEPW-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR AND METHYL 3-EPI-SHIKIMATE
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140243537A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention discloses high yielding enantioselective process for synthesis of Oseltamivir from readily available starting material, cis-1,4-butene diol. The process features incorporation of chirality using sharpless asymmetric epoxidation (AE) and diastereoselective Barbier allylation and construction of cyclohexene carboxylic acid ester core through a ring closing metathesis (RCM) reaction. Further also disclosed herein is synthesis of (−)-methyl 3-epi-shikimate.

  本发明揭示了一种高产高对映选择性的奥司他韦合成工艺，从易得的起始物质顺式-1,4-丁二醇出发。该工艺采用Sharpless不对称环氧化（AE）和立体选择性的Barbier烯丙基化，通过环内酯交换反应（RCM）构建环己烯羧酸酯核心以引入手性。此外，还揭示了(−)-甲基3-epi-香椿糖酸的合成。