(S,S)-5-nitrononane-2,8-diol | 173266-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S,S)-5-nitrononane-2,8-diol
• 英文别名: (2S,8S)-5-nitrononane-2,8-diol
• CAS: 173266-57-4
• 化学式: C₉H₁₉NO₄
• 分子量: 205.254
• InChiKey: VPQSIGIYZVHZDW-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-5-nitrononane-2,8-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,5R,7S)-2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane 、 (2S,5S,7S)-2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones. II.1 straightforward enantioselective synthesis of 2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes

  摘要：

  The baker's yeast reduction of 5-nitro-2,8-nonanedione 2 afforded the corresponding (2S,8S)-5-nitro-2,8-nonanediol 3 with complete diastereoselectivity and high enantioselectivity. The conversion of 3 into the thermodynamic (E,E)/(Z,Z) (3:1) mixture of optically active (95% e.e.) 2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes 5 was then achieved by spontaneous cyclization under the acidic conditions of the Nef reaction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00394-0
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2,8-nonanedione 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到(S,S)-5-nitrononane-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones. II.1 straightforward enantioselective synthesis of 2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes

  摘要：

  The baker's yeast reduction of 5-nitro-2,8-nonanedione 2 afforded the corresponding (2S,8S)-5-nitro-2,8-nonanediol 3 with complete diastereoselectivity and high enantioselectivity. The conversion of 3 into the thermodynamic (E,E)/(Z,Z) (3:1) mixture of optically active (95% e.e.) 2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes 5 was then achieved by spontaneous cyclization under the acidic conditions of the Nef reaction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00394-0

文献信息

• Enantiogroup-Differentiating Biocatalytic Reductions of Prochiral<i>C</i>_s-Symmetrical Dicarbonyl Compounds to<i>meso</i>Compounds
  作者：Marc Skoupi、Carine Vaxelaire、Carsten Strohmann、Mathias Christmann、Christof M. Niemeyer

  DOI：10.1002/chem.201500741

  日期：2015.6.8

  The stereoselective reduction of symmetrical prochiral dicarbonyl compounds bearing enantiotopic carbonyl groups yields several stereogenic centers in one step. In a proof‐of‐concept study, a new approach is described for the enzymatic desymmetrization of 5‐nitrononane‐2,8‐dione via sequential biocatalytic reduction steps utilizing ketoreductases to yield all possible diastereomers of 5‐nitrononane‐2

  带有对映体羰基的对称前手性二羰基化合物的立体选择性还原一步产生几个立体中心。在一项概念验证研究中，描述了一种新方法，该方法通过使用酮还原酶的顺序生物催化还原步骤，对5-硝基壬烷-2,8-二酮进行酶促脱对称，以生成所有可能的5-硝基壬烷-2,8-二醇非对映异构体。 。
• Verfahren zur Reduktion von Ketogruppen enthaltende Verbindungen
  申请人：FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH GMBH

  公开号：EP1067195A2

  公开（公告）日：2001-01-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reduktion von wenigstens zwei Ketogruppen enthaltenden und carbonsäuregruppen- oder estergruppenfreien Verbindungen, bei dem in Gegenwart von Lactobacillus-Arten wenigstens eine Ketogruppe zu einer Hydroxylgruppe umgesetzt wird.

  本发明涉及一种用于还原含有至少两个酮基且不含羧酸基或酯基的化合物的工艺，在该工艺中，至少一个酮基在乳酸杆菌的存在下转化为羟基。
• [DE] STEREOSELEKTIVE SYNTHESE VON CHIRALEN DIOLEN<br/>[EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CHIRAL DIOLS<br/>[FR] SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE DIOLS CHIRAUX
  申请人：JULICH CHIRAL SOLUTIONS GMBH

  公开号：WO2007014544A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] The invention relates to a method for carrying out the stereoselective synthesis of chiral diols, chiral hydroxy ketones, chiral alcohols and derivatives thereof during which a dione, a prochiral ketone or a hydroxy ketone is added to a culture of intact cells, which produce an enzyme that serves as a catalyst for converting the substrate. According to the invention, at least one recombinant nucleic acid, which comprises at least the gene for the enzyme, is introduced into enzyme-negative cells, and the enzyme-positive cells produced in such a manner are then used for the synthesis.
  [FR] L'invention concerne un procédé de synthèse stéréosélective de diols chiraux, d'hydroxycétones chiraux, d'alcools chiraux et de leurs dérivés, consistant à additionner une dione, une cétone prochirale ou une hydroxycétone en tant que substrat à une culture de cellules entières produisant une enzyme servant de catalyseur pour la réaction du substrat. Selon l'invention, au moins un acide nucléique de recombinaison, contenant au moins le gène pour l'enzyme, est introduit dans des cellules négatives d'enzymes, et les cellules positives d'enzymes ainsi fabriquées sont ensuite employées pour la synthèse.
  [DE] Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stereoselektiven Synthese von chiralen Diolen, chiralen Hydroxyketonen, chiralen Alkoholen und deren Derivate, bei dem als Substrat ein Dion, ein prochirales Keton oder ein Hydroxyketon in eine Kultur ganzer Zellen gegeben wird, welche ein Enzym produzieren, das als Katalysator für die Umsetzung des Substrats dient. Erfindungsgemäß wird zunächst in Enzymnegative Zellen mindestens eine rekombinante Nukleinsäure eingebracht, die zumindest das Gen für das Enzym umfasst, und anschließend werden die derart hergestellten Enzym-positiven Zellen für die Synthese eingesetzt.
• Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones. II.1 straightforward enantioselective synthesis of 2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes
  作者：Ernesto G. Occhiato、Antonio Guarna、Francesco De Sarlo、Dina Scarpi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00394-0

  日期：1995.12

  The baker's yeast reduction of 5-nitro-2,8-nonanedione 2 afforded the corresponding (2S,8S)-5-nitro-2,8-nonanediol 3 with complete diastereoselectivity and high enantioselectivity. The conversion of 3 into the thermodynamic (E,E)/(Z,Z) (3:1) mixture of optically active (95% e.e.) 2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes 5 was then achieved by spontaneous cyclization under the acidic conditions of the Nef reaction.