(S)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanol | 252963-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanol
• CAS: 252963-13-6
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• mdl: MFCD09863665
• 分子量: 191.057
• InChiKey: VZTGSONNNMGQNQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanol 、 ethyl 1-(7-methoxy-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 1-[1-[(1R)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-7-methoxypyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物作为新型缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶域抑制剂治疗贫血。

  摘要：

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶结构域（HIF-PHD）的抑制通过稳定HIFα亚基来促进促红细胞生成素（EPO）的产生。优化基于X射线晶体结构分析鉴定的Thieno [2,3- d ]嘧啶8，以发现吡唑并[4,3- d ]嘧啶13作为口服生物利用的HIF-PHD抑制剂的先导化合物。苄基部分在13中的转化产生具有高溶解度和生物利用度的吡唑并嘧啶19，其在反复口服后增加了贫血模型大鼠的血红蛋白水平。结果表明吡唑并[4,3- d]嘧啶衍生物通过抑制HIF-PHD是有希望的治疗肾性贫血的药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00108
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₉H₃₉FeN₂O₂PS 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 以98 %的产率得到(S)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化简单酮与带有不对称邻位二胺的三齿 PNN 配体的不对称氢化

  摘要：

  开发了一种带有基于二茂铁的膦配体的铱催化系统，该配体带有模块化和可调谐的不对称邻位二胺支架，用于芳基酮的不对称氢化。这种方法为对映选择性合成多种手性醇提供了强大的工具，具有出色的反应性和对映选择性（高达 99% 的产率、高达 99% 的 ee 和高达 50,000 的转换数）。配体中不对称二胺的取代基和手性对获得令人满意的结果起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02676

文献信息

• Control of enantioselectivity in the enzymatic reduction of halogenated acetophenone analogs by substituent positions and sizes
  作者：Afifa Ayu Koesoema、Daron M. Standley、Shusuke Ohshima、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151820

  日期：2020.4

  We utilized acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 (GcAPRD), wild type and Trp288Ala mutant, to reduce halogenated acetophenone analogs to their corresponding (S)- and (R)-alcohols beneficial as pharmaceutical intermediates. Reduction by wild type resulted in excellent (S)-enantioselectivity for all of the substrates tested. Meanwhile, reduction by Trp288Ala resulted in high (R)-enantioselectivity

  我们利用了来自白色念珠菌NBRC 4597（Gc APRD），野生型和Trp288Ala突变体的苯乙酮还原酶，将卤代苯乙酮类似物还原为相应的（S）-和（R）-醇，可作为药物中间体。对于所有测试的底物，通过野生型的还原均产生优异的（S）-对映选择性。同时，通过Trp288Ala的还原导致高的（R）-对映选择性，用于还原4'取代的苯乙酮和2'-三氟甲基苯乙酮。除此之外，我们还能够通过卤素取代基的位置和大小来控制Trp288Ala的对映选择性。
• A Comparative Study on Asymmetric Reduction of Ketones Using the Growing and Resting Cells of Marine-Derived Fungi
  作者：Hui Liu、Bi-Shuang Chen、Fayene de Souza、Lan Liu

  DOI：10.3390/md16020062

  日期：——

  performance involves resting cells rather than growing cell biotransformation, which is one-step process that benefits from the simultaneous growth and biotransformation, eliminating the need for catalysts preparation. In this paper, asymmetric reduction of 14 aromatic ketones to the corresponding enantiomerically pure alcohols was successfully conducted using the growing and resting cells of marine-derived fungi

  全细胞生物催化剂为光学活性醇提供了高度对映选择性，污染最小的途径。当前，大多数全细胞催化性能涉及静止细胞而不是生长细胞的生物转化，这是一步步骤，得益于同时生长和生物转化，从而无需制备催化剂。在本文中，利用海洋衍生真菌的生长和静止细胞在优化条件下成功地将14种芳香族酮不对称还原为相应的对映体纯醇。两种方法均获得了良好的收率和出色的对映选择性。尽管底物抑制可能是细胞生物转化增长的限制因素，所选菌株仍可将10-mM底物完全转化为所需产品。静止细胞的生物转化显示出可以回收九次的能力，而活性没有显着降低。这是第一个通过一步生长细胞生物转化进行酮不对称还原的研究。
• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。
• Iron Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yanyun Li、Shenluan Yu、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao、Weiyi Shen、Zhenrong Dong、Jingxing Gao

  DOI：10.1021/ja5003636

  日期：2014.3.12

  preferentially catalytically. Among all the asymmetric catalytic reactions, asymmetric hydrogenation with H2 (AH) is the most widely used in the industry. With few exceptions, these AH processes use catalysts based on the three critical metals, rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we describe a simple, industrially viable iron catalyst that allows for the AH of ketones, a process currently dominated by ruthenium

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。
• ASYMMETRIC CATALYST AND PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS USING THE SAME
  申请人：Watanabe Masahito

  公开号：US20100261924A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention provides an organic metal compound, a ligand, an asymmetric catalyst, and a process for preparing optically-active alcohols using the asymmetric catalyst. The organic metal compound of the present invention is expressed by the following general formula (1): wherein in general formula (1), R 1 and R 2 are a mutually identical or mutually different, unsubstituted or substituted alkyl group, aryl group, cycloalkyl group, or R 1 and R 2 are bound to form an alicyclic ring, R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 4 is a branched alkyl group or an alkyl group that does or does not form a ring by itself, or an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted heterocyclic group, Ar is an unsubstituted or substituted cyclopentadienyl group that is bound to M via a π bond, or an unsubstituted or substituted benzene, X is a hydride group or an anionic group, M is ruthenium, rhodium or iridium, L is a solvent molecule or a water molecule, l is 1 or 2, m is an integer from 0 to 2, n is 0 or 1, and when n is 0, X does not exist, and * represents asymmetric carbon, wherein R 4 is not a camphor group, a camphor derivative group, an isopropyl group or a phenyl group whenever R 1 and R 2 are both a phenyl group.

  本发明提供一种有机金属化合物、配体、不对称催化剂以及利用该不对称催化剂制备光学活性醇的方法。本发明的有机金属化合物由以下通用式（1）表示： 在通用式（1）中，R1和R2是相互相同或相互不同的未取代或取代的烷基基团、芳基团、环烷基团，或R1和R2结合形成脂环，R3是氢原子或烷基基团，R4是支链烷基基团或自身形成环或不形成环的烷基基团，或未取代或取代的芳基团，或未取代或取代的杂环基团，Ar是通过π键与M结合的未取代或取代的环戊二烯基团，或未取代或取代的苯，X是氢化物基团或阴离子基团，M是钌、铑或铱，L是溶剂分子或水分子，l为1或2，m为0到2的整数，n为0或1，当n为0时，X不存在，*代表不对称碳，其中当R1和R2均为苯基团时，R4不是藿香基团、藿香衍生基团、异丙基团或苯基团。