(E)-3-[5-(5-adamantan-1-yl-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-methylphenyl)-6-methoxypyrazin-2-yl]acrylic acid | 1566622-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-3-[5-(5-adamantan-1-yl-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-methylphenyl)-6-methoxypyrazin-2-yl]acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[5-[5-(1-adamantyl)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylphenyl]-6-methoxypyrazin-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1566622-07-8
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₆
• 分子量: 508.615
• InChiKey: SHDUUVSJCVGBHW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[5-(5-adamantan-1-yl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-6-methoxypyrazin-2-yl]acrylate 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-3-[5-(5-adamantan-1-yl-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-methylphenyl)-6-methoxypyrazin-2-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环金刚烷基类胡萝卜素对 IκB 激酶-β 和 IκB 激酶-α 的抑制作用

  摘要：

  我们最近报道了一系列含有金刚烷基的类视黄醇相关分子，又名金刚烷基类胡萝卜素 (AdArs)，在瞬时转染试验中显示出显着的癌细胞生长抑制活性和活化的 RXRα (NR2B1)，但缺乏 RAR 反式激活能力。我们现在已经探索了这些 AdArs 是否也可以结合和抑制 IKKβ，IKKβ 是一种已知的靶标，通过含有查尔酮官能团的相关 AdArs 介导凋亡诱导和癌细胞生长抑制。此外，我们已经制备并评估了新型 AdArs，它包含一个中心杂环，在极性末端连接金刚烷基苯酚和羧酸。我们的结果表明，大多数 RXRα 激活化合物缺乏 IKKβ 抑制活性。相比之下，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.006