2,5-bis(5',2'''-bithienyl-2'-yl)-3,4-ethylenedioxythiophene | 863684-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(5',2'''-bithienyl-2'-yl)-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 5,7-Bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5,7-bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 863684-16-6
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂S₅
• 分子量: 470.682
• InChiKey: LGXGNVUQXBQJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(5',2'''-bithienyl-2'-yl)-3,4-ethylenedioxythiophene 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-[[5-[5-[5-[5-[5-[(6-amino-2,4-diimino-1H-pyrimidin-5-yl)iminomethyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methylideneamino]-2,4-diimino-1H-pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  全有机光伏器件的分层自组装

  摘要：

  提出了一种通过分层自组装工艺构建的光伏器件，该工艺使用了金上的氢键封端的自组装单分子层（SAM）以及氢键接的巴比妥酸附加了富勒烯和互补的三聚氰胺封端的π-共轭噻吩基低聚物的组合。这些电子给体（低聚物）和电子受体（亚甲基富勒烯）组件作为薄膜并入简单的光伏（PV）装置中，与包含非氢键C 60的类似系统相比，光电流提高了2.5倍-低聚物系统，这归因于较高的分子水平有序。用带有氢键分子识别端基的自组装单层修饰金电极表面，可以进一步增强相应功能性超分子器件的PV响应。两种类型的自组装的叠加有助于生成二元超分子富勒烯结构。重要的是，所有功能材料都可以直接访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.150
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩 、 2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2,5-bis(5',2'''-bithienyl-2'-yl)-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Photovoltaic Response in Hydrogen-Bonded All-Organic Devices

  摘要：

  [GRAPHIC]Straightforward synthetic methodologies are reported for the functionalization of oligothlophenes with hydrogen-bonding motifs. Codeposition from a solution of symmetric melamine-terminated electron-donor oligomers with a complementary barbiturate-labeled electron-acceptor fullerene resulted in homogeneous films. Incorporation into photovoltaic devices gave a 2.5-fold enhancement in light energy to electrical energy conversion when compared to analogous systems with the non-hydrogen-bonding parent C-60.

  DOI：

  10.1021/ol050966l

文献信息

• Hierarchical self-assembly of all-organic photovoltaic devices
  作者：Chih-Hao Huang、Nathan D. McClenaghan、Alexander Kuhn、Georges Bravic、Dario M. Bassani

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.150

  日期：2006.2

  built by a hierarchical self-assembly process using hydrogen-bonding terminated self-assembled monolayers (SAMs) on gold and the combination of a hydrogen-bonding barbituric acid appended fullerene and a complementary melamine terminated π-conjugated thiophene-based oligomer are presented. The incorporation of these electron donor (oligomer) and electron acceptor (methanofullerene) assemblies into simple

  提出了一种通过分层自组装工艺构建的光伏器件，该工艺使用了金上的氢键封端的自组装单分子层（SAM）以及氢键接的巴比妥酸附加了富勒烯和互补的三聚氰胺封端的π-共轭噻吩基低聚物的组合。这些电子给体（低聚物）和电子受体（亚甲基富勒烯）组件作为薄膜并入简单的光伏（PV）装置中，与包含非氢键C 60的类似系统相比，光电流提高了2.5倍-低聚物系统，这归因于较高的分子水平有序。用带有氢键分子识别端基的自组装单层修饰金电极表面，可以进一步增强相应功能性超分子器件的PV响应。两种类型的自组装的叠加有助于生成二元超分子富勒烯结构。重要的是，所有功能材料都可以直接访问。
• Enhanced Photovoltaic Response in Hydrogen-Bonded All-Organic Devices
  作者：Chih-Hao Huang、Nathan D. McClenaghan、Alexander Kuhn、Johannes W. Hofstraat、Dario M. Bassani

  DOI：10.1021/ol050966l

  日期：2005.8.1

  [GRAPHIC]Straightforward synthetic methodologies are reported for the functionalization of oligothlophenes with hydrogen-bonding motifs. Codeposition from a solution of symmetric melamine-terminated electron-donor oligomers with a complementary barbiturate-labeled electron-acceptor fullerene resulted in homogeneous films. Incorporation into photovoltaic devices gave a 2.5-fold enhancement in light energy to electrical energy conversion when compared to analogous systems with the non-hydrogen-bonding parent C-60.