1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-3-benzyl-6-phenylthiothymine | 132885-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-3-benzyl-6-phenylthiothymine
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-((2-hydroxyethoxy)methyl)-5-methyl-3-(phenylmethyl)-6-(phenylthio)-；3-benzyl-1-(2-hydroxyethoxymethyl)-5-methyl-6-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132885-45-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: RFARVEIYSARPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-甲基-6-苯基硫基嘧啶-2,4-二酮 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;UBASAWA, MASARU;TAKASHIMA, HIDEAKI;SEKIY+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1394-1399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine derivatives and anti-viral agent containing the same as
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05461060A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  The disclosure concerns pyrimidine derivatives represented by the following general formulas [I] and [I'] and having antiviral activity, particularly antiretroviral activity such as anti-HIV activity: ##STR1## and pharmaceutical compositions having antiviral activity and comprising the above-described derivative(s) as an active ingredient.

  该公开涉及嘧啶衍生物，其由以下一般式[I]和[I']表示，并具有抗病毒活性，特别是抗逆转录病毒活性，如抗HIV活性：##STR1##以及具有抗病毒活性并包含上述衍生物作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis and anti-HIV activity of 2-, 3-, and 4-substituted analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)
  作者：Hiromichi Tanaka、Masanori Baba、Masaru Ubasawa、Hideaki Takashima、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00108a023

  日期：1991.4

  thio)thymine (HEPT), in which the C-2, N-3, or C-4 position was modified were synthesized. These involve 2-thiothymine (11), 2-thiouracil (12), 4-thiothymine (17), 4-thiouracil (18), 5-methylcytosine (27), and cytosine (28) derivatives. Preparation of N-3-substituted derivatives (29 and 30) of HEPT was also carried out. Among these analogues, compound 11 exhibited excellent activity against HIV-1 HTLV-IIIB

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。
• 6-Substituted acyclopyrimidine nucleoside derivatives and antiviral agent containing the same as active ingredient thereof
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0829476A2

  公开（公告）日：1998-03-18

  A 6-substituted acyclopyrimidine nucleoside derivative represented by the following general formula I or I'; wherein R1 represents a hydrogen atom, halogen atom, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylcarbonylalkyl, arylthio or aralkyl group; R2 represents an arylthio, alkylthio, cycloalkylthio, arylsulfinyl, alkylsulfinyl, cycloalkylsulfinyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, arylcarbonyl, arylcarbonylalkyl or aryloxy group, those groups optionally substituted by one or more of substituents selected from a halogen atom, alkyl, halogenated alkyl, alkoxy, hydroxyl, nitro, amino, cyano and acyl groups; R3 represents a hydrogen atom, methyl, branched alkyl or -CH2-Z-(CH2)n-R5 group where R5 represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl, heterocyclic carbonyloxy, formyloxy, alkylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, aralkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, azido, alkoxycarbonyloxy, N-alkylcarbamoyloxy, N-arylcarbamoyloxy, N-alkylthiocarbamoyloxy, N-arylthiocarbamoyloxy, alkoxy, aralkyloxy, branched alkyl, cycloalkyl or aryl group, the alkoxycarbonyloxy to aryl groups mentioned above as R5 optionally substituted by one or more substituents selected from a halogen atom, aryl, alkyl, alkoxy and halogenated alkyl groups, Z represents an oxygen, sulfur atom or methylene group, and n represents 0 or an integer of 1 to 5, R4 represents a hydrogen atom, alkyl or aralkyl group, X represents an oxygen or sulfur atom, Y represents an oxygen or sulfur atom, provided that when R4 and Z represent a hydrogen atom and oxygen atom respectively in the formula I R5 does not represent a hydroxyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an antiviral agent containing the derivative or the salt thereof as an active ingredient.

  由以下通式 I 或 I'代表的 6-取代的无环嘧啶核苷衍生物； 其中 R1 代表氢原子、卤素原子、烷基、环烷基、烯基、炔基、烷基羰基、芳基羰基、芳基羰基烷基、芳硫基或芳烷基； R2 代表芳硫基、烷硫基、环烷硫基、芳基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基羰基、芳基羰基烷基或芳氧基，这些基团可任选被一个或多个选自卤素原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、羟基、硝基、氨基、氰基和酰基的取代基取代； R3 代表氢原子、甲基、支链烷基或-CH2-Z-(CH2)n-R5 基团，其中 R5 代表氢原子、卤素原子、羟基、杂环羰基氧基、甲酰氧基、烷基羰基氧基、烷氧基、羟基、硝基、氨基、氰基和酰基、烷基碳酰氧基、环烷基碳酰氧基、芳基碳酰氧基、芳基碳酰氧基、叠氮基、烷氧基碳酰氧基、N-烷基氨基甲酰氧基、N-芳基氨基甲酰氧基、N-烷基硫代氨基甲酰氧基、N-芳基硫代氨基甲酰氧基、烷氧基、芳基、烷氧基、支链烷基、环烷基或芳基，作为 R5 的上述烷氧基氨基甲酰氧基至芳基任选被选自卤素原子、芳基、烷基、烷氧基和卤代烷基的一个或多个取代基取代，Z 代表氧、硫原子或亚甲基，n 代表 0 或 1 至 5 的整数、 R4 代表氢原子、烷基或芳烷基、 X 代表氧原子或硫原子 Y 代表氧原子或硫原子、 但当式 I 中 R4 和 Z 分别代表氢原子和氧原子时，R5 不代表羟基、 或其药学上可接受的盐，以及含有该衍生物或其盐作为活性成分的抗病毒剂。
• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;UBASAWA, MASARU;TAKASHIMA, HIDEAKI;SEKIY+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1394-1399
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MASANORI、UBASAWA, MASARU、TAKASHIMA, HIDEAKI、SEKIY+

  DOI：——

  日期：——
• EP0420763A2
  申请人：——

  公开号：EP0420763A2

  公开（公告）日：1991-04-03