1-<<2-(benzyloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)thymine | 132774-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-<<2-(benzyloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)thymine
• 英文别名: 1-[(2-benzyloxyethoxy)methyl]-6-phenylthiothymine；1-(((2-Benzyloxy)ethoxy)methyl)-6-(phenylthio)thymine；5-methyl-1-(2-phenylmethoxyethoxymethyl)-6-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132774-36-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: BAJHHABXVVMDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-甲基-6-苯基硫基嘧啶-2,4-二酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-<<2-(benzyloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的脱氧类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  通过合成一系列脱氧类似物和相关化合物，研究了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-胸腺嘧啶（HEPT）的无环结构中的取代对抗HIV-1活性的影响。基于HEPT与伯烷基卤化物的烷基化，进行1-[（（2-烷氧基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（2-4）衍生物的制备。进行了1-[（（烷氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（26-31）和1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）-2-硫尿嘧啶（32-45）衍生物的制备根据LDA对1-[（（烷氧基）-甲基]胸腺嘧啶（9-14）和1-[（（烷氧基）甲基] -2-硫氧嘧啶（15-25）进行锂化反应，然后与二芳基二硫化物反应。2-硫尿嘧啶衍生物的氧化水解得到1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）尿嘧啶衍生物（46-57）。1-烷基-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（59-61）衍生物是基于6-（苯硫基）胸腺嘧啶（58）的烷基化制备的。H

  DOI：

  10.1021/jm00103a009

文献信息

• Pyrimidine derivatives and anti-viral agent containing the same as
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05461060A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  The disclosure concerns pyrimidine derivatives represented by the following general formulas [I] and [I'] and having antiviral activity, particularly antiretroviral activity such as anti-HIV activity: ##STR1## and pharmaceutical compositions having antiviral activity and comprising the above-described derivative(s) as an active ingredient.

  该公开涉及嘧啶衍生物，其由以下一般式[I]和[I']表示，并具有抗病毒活性，特别是抗逆转录病毒活性，如抗HIV活性：##STR1##以及具有抗病毒活性并包含上述衍生物作为活性成分的药物组合物。
• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;SAITO, SHIGERU;MIYASAKA, TADASHI;TAKASHI+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1508-1511
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MASANORI、SAITO, SHIGERU、MIYASAKA, TADASHI、TAKASHI+

  DOI：——

  日期：——
• Specific anti-HIV-1 acyclonucleosides which cannot be phosphorylated: synthesis of some deoxy analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine
  作者：Hiromichi Tanaka、Masanori Baba、Shigeru Saito、Tadashi Miyasaka、Hideaki Takashima、Kouichi Sekiya、Masaru Ubasawa、Issei Nitta、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00108a041

  日期：1991.4
• EP0420763A2
  申请人：——

  公开号：EP0420763A2

  公开（公告）日：1991-04-03
• 6-Substituted acyclopyrimidine nucleoside derivatives and antiviral agent containing the same as active ingredient thereof
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0829476B1

  公开（公告）日：2002-08-28