1-(4-aminosulfonylphenyl)-2-[5-(1-difluoromethyl-1,2-dihydropyrid-2-one)]acetylene | 1134217-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-aminosulfonylphenyl)-2-[5-(1-difluoromethyl-1,2-dihydropyrid-2-one)]acetylene
• 英文别名: 4-((1-(Difluoromethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)ethynyl)benzenesulfonamide；4-[2-[1-(difluoromethyl)-6-oxopyridin-3-yl]ethynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1134217-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂O₃S
• 分子量: 324.308
• InChiKey: NGMLZRLOVANOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(difluoromethyl)-5-((4-sulfamoylphenyl)ethynyl)pyridin-2(1H)-ylidene)acetamide 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-(4-aminosulfonylphenyl)-2-[5-(1-difluoromethyl-1,2-dihydropyrid-2-one)]acetylene
  参考文献：
  名称：

  具有2-（N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2--2-酮）药效基团的1-（甲磺酰基-和氨基磺酰基苯基）乙炔的合成：具有抗炎活性的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂评价

  摘要：

  设计迄今未知的线性乙炔区域异构体，以使SO 2 Me或SO 2 NH 2基团位于乙炔C-1苯环的邻位，间位或对位以及N-二氟甲基- 1,2-二氢吡啶-2-酮部分通过其C-5位置连接到乙炔模板（支架）上的C-2位置。 相对于参考药物咖啡酸（IC 50  = 4.0μM ），所有三个SO 2 Me区域异构体和4-SO 2 NH 2类似物都是5-脂氧合酶（5-LOX IC 50 = 3.2–3.5μM范围）的有效抑制剂。）。SO 2Me区域异构体表现出较弱的环氧合酶-1（COX-1）和-2（COX-2）抑制活性，且具有适度的COX-2选择性指数。最有效的3-SO 2 Me，4-SO 2 Me和4-SO 2 NH 2化合物的ED 50值分别为66.1、68.5和86.5 mg / kg po，它们的口服消炎（AI）活性可与参比药物布洛芬的 剂量（ED 50 = 67.4 mg / kg，口服）。所述Ñ二氟甲基-1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.066

文献信息

• Synthesis of 1-(methanesulfonyl- and aminosulfonylphenyl)acetylenes that possess a 2-(N-difluoromethyl-1,2-dihydropyridin-2-one) pharmacophore: Evaluation as dual inhibitors of cyclooxygenases and 5-lipoxygenase with anti-inflammatory activity
  作者：Morshed Alam Chowdhury、Khaled R.A. Abdellatif、Ying Dong、Moshfiqur Rahman、Dipankar Das、Mavanur R. Suresh、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.066

  日期：2009.2

  A hitherto unknown class of linear acetylene regioisomers were designed such that a SO2Me or SO2NH2 group was located at the ortho-, meta- or para-position of the acetylene C-1 phenyl ring, and a N-difluoromethyl-1,2-dihydropyridin-2-one moiety was attached via its C-5 position to the C-2 position on an acetylene template (scaffold). All three SO2Me regioisomers, and the 4-SO2NH2 analog, were potent

  设计迄今未知的线性乙炔区域异构体，以使SO 2 Me或SO 2 NH 2基团位于乙炔C-1苯环的邻位，间位或对位以及N-二氟甲基- 1,2-二氢吡啶-2-酮部分通过其C-5位置连接到乙炔模板（支架）上的C-2位置。 相对于参考药物咖啡酸（IC 50  = 4.0μM ），所有三个SO 2 Me区域异构体和4-SO 2 NH 2类似物都是5-脂氧合酶（5-LOX IC 50 = 3.2–3.5μM范围）的有效抑制剂。）。SO 2Me区域异构体表现出较弱的环氧合酶-1（COX-1）和-2（COX-2）抑制活性，且具有适度的COX-2选择性指数。最有效的3-SO 2 Me，4-SO 2 Me和4-SO 2 NH 2化合物的ED 50值分别为66.1、68.5和86.5 mg / kg po，它们的口服消炎（AI）活性可与参比药物布洛芬的 剂量（ED 50 = 67.4 mg / kg，口服）。所述Ñ二氟甲基-1