7-methoxy-2-(4'-methoxybenzyl)-3-benzyl-4H-1-benzopyran-4-one | 224644-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 7-methoxy-2-(4'-methoxybenzyl)-3-benzyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-Benzyl-7-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 224644-27-3
• 化学式: C₂₅H₂₂O₄
• 分子量: 386.447
• InChiKey: IUFRZBQXERMJQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-(4'-methoxybenzyl)-3-benzyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到3-Benzyl-7-hydroxy-2-(4-hydroxy-benzyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzopyran-4-one抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jm980441h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-methoxy-2-(4'-methoxybenzyl)-3-benzyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzopyran-4-one抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jm980441h

文献信息

• 1-Benzopyran-4-one Antioxidants as Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Luca Costantino、Giulio Rastelli、Maria Cristina Gamberini、Joe A. Vinson、Pratima Bose、Anna Iannone、Mariagrazia Staffieri、Luciano Antolini、Antonella Del Corso、Umberto Mura、Albano Albasini

  DOI：10.1021/jm980441h

  日期：1999.6.1

  e derivatives was synthesized and tested for inhibition of aldose reductase, an enzyme involved in the appearance of diabetic complications. Some of the compounds obtained display inhibitory activity similar to that of Sorbinil but are more selective than Quercetin and Sorbinil with respect to the closely related enzyme, aldehyde reductase, and also possess antioxidant activity. Remarkably, these compounds

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。