6-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 1190855-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1190855-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: VAURPWWYNUWMRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 6-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 、 氰乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-（2-乙氧基-2-氧乙基）-6-苯基-4 H-亚甲基-3-羧酸乙酯（sHA 14-1）及其类似物的结构-活性关系和分子机理

  摘要：

  对当前疗法的多种耐药性的快速发展是癌症治疗中的主要障碍。因此，可以克服癌细胞中获得的耐药性的抗癌剂非常重要。以前，我们已经证明2-氨基-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-6-苯基-4 H-苯甲基-3-羧酸乙酯（5a，sHA 14-1）是乙基2的稳定类似物-氨基-6-溴-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4 H-苯甲基-3-羧酸盐（6，HA 14-1），减轻耐药性并与多种癌症协同作用白血病细胞的疗法。5a的结构活性关系（SAR）研究指导了乙基2-氨基-6-（3'，5'-二甲氧基苯基）-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-4的发展H - chromene -3-carboxylate（5q，CXL017），一种对多种血液学和实体瘤细胞具有低微摩尔细胞毒性的化合物。更令人兴奋的是，我们对喜树碱（CCRF-CEM / C2）和米托蒽醌（HL-60 / MX2）耐药癌细胞中的5q的研究突显了

  DOI：

  10.1021/jm9005059
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

  摘要：

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

  DOI：

  10.1021/jm200764t