2-(4-methyl-1-piperazinylcarbonyl)benzimidazole | 73903-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methyl-1-piperazinylcarbonyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(1H-benzoimidazole-2-carbonyl)-4-methyl-piperazine；(1H-benzoimidazol-2-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanone；(1H-benzoimidazol-2-yl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone；1H-benzimidazol-2-yl-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 73903-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O
• 分子量: 244.296
• InChiKey: KCVXUVKSHFDJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6H,13H-dibenzimidazo<1,2-a;1',2'-d>pyrazine-6,13-dione 、 N-甲基哌嗪 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RASTOGI R.; SHARMA S.; IYER R. N., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 5, 464-467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Biological Evaluation of Indole, Benzimidazole, and Thienopyrrole Piperazine Carboxamides:  Potent Human Histamine H₄ Antagonists
  作者：Jennifer D. Venable、Hui Cai、Wenying Chai、Curt A. Dvorak、Cheryl A. Grice、Jill A. Jablonowski、Chandra R. Shah、Annette K. Kwok、Kiev S. Ly、Barbara Pio、Jianmei Wei、Pragnya J. Desai、Wen Jiang、Steven Nguyen、Ping Ling、Sandy J. Wilson、Paul J. Dunford、Robin L. Thurmond、Timothy W. Lovenberg、Lars Karlsson、Nicholas I. Carruthers、James P. Edwards

  DOI：10.1021/jm0502081

  日期：2005.12.1

  lipophilic groups in the 4 and 5-positions led to increased activity in a [(3)H]histamine radiolabeled ligand competitive binding assay. In vitro metabolism and initial pharmacokinetic studies were performed on selected compounds leading to the identification of indole 8 and benzimidazole 40 as potent H(4) antagonists with the potential for further development. In addition, both 8 and 40 demonstrated

  从吲哚基-2-基-（4-甲基-哌嗪-1-基）-亚甲基衍生的三个系列的H（4）受体配体已合成，并评估了它们在H（4）上的活性构架关系竞争性结合和功能测定中的受体。在所有情况下，在[（3）H]组胺放射性标记的配体竞争性结合试验中，在4和5位上的亲脂性小基团的取代导致活性增加。对选定的化合物进行了体外代谢和初步药代动力学研究，从而导致将吲哚8和苯并咪唑40鉴定为潜在的H（4）拮抗剂，具有进一步开发的潜力。此外，8和40均在体外肥大细胞和嗜酸性粒细胞趋化性测定中显示出功效。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040058934A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Certain thienopyrrolyl and furanopyrrolyl compounds are disclosed as useful to treat or prevent disorders and conditions mediated by the histamine H 4 receptor, including allergic rhinitis.

  某些噻吩吡咯基和呋喃吡咯基化合物被揭示为治疗或预防由组胺H4受体介导的疾病和病症，包括过敏性鼻炎的有用药物。
• Selective Histamine H4 Receptor Antagonists for the Treatment of Vestibular Disorders
  申请人：Desmadryl Gilles

  公开号：US20120039913A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to Histamine H4 receptor antagonists or inhibitors of Histamine H4 receptor gene expression for the treatment and/or the prevention of vestibular disorders.

  该发明涉及组胺H4受体拮抗剂或组胺H4受体基因表达抑制剂，用于治疗和/或预防前庭障碍。
• Histamine H4 receptor antagonists for the treatment of vestibular disorders
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale)

  公开号：EP2201982A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  The invention relates to a Histamine H4 receptor antagonist or an inhibitor of Histamine H4 receptor gene expression for the treatment and/or the prevention of a vestibular disorder.

  本发明涉及一种组胺 H4 受体拮抗剂或组胺 H4 受体基因表达抑制剂，用于治疗和/或预防前庭失调症。
• SELECTIVE HISTAMINE H4 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF VESTIBULAR DISORDERS
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale)

  公开号：EP3130376A1

  公开（公告）日：2017-02-15

  The invention relates to Histamine H4 receptor antagonists or inhibitors of Histamine H4 receptor gene expression for the treatment and/or the prevention of vestibular disorders.

  本发明涉及组胺 H4 受体拮抗剂或组胺 H4 受体基因表达抑制剂，用于治疗和/或预防前庭失调。