N-甲基氨基甲基膦酸二乙酯 | 77225-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基氨基甲基膦酸二乙酯
• 英文名称: O,O-diethyl N-methylaminomethylphosphonate
• 英文别名: diethyl (N-methylaminomethyl)phosphonate；diethyl [(methylamino)methyl]phosphonate；diethyl N-methylaminomethylphosphonate；1-diethoxyphosphoryl-N-methylmethanamine
• CAS: 77225-68-4
• 化学式: C₆H₁₆NO₃P
• 分子量: 181.172
• InChiKey: OTKFWEJWFSHXBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基氨基甲基膦酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 4-[diethoxyphosphorylmethyl(methyl)amino]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  作为谷氨酰胺合成酶抑制剂的4 - N-膦酰基甲基-2,4-二氨基丁酸酯的简便合成

  摘要：

  描述了一种N-取代的2，4-二氨基丁酸的有效合成方法，该方法包括使胺与4-溴-2-邻苯二甲酰亚胺基丁酸甲酯反应，然后进行水解。该方法被应用于作为谷氨酰胺合成酶抑制剂的4 - N-膦酰基甲基-2,4-二氨基丁酸的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85065-d
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [(N-benzyl-N-methylamino)methyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到N-甲基氨基甲基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,2-Benzodiazaphosphepin-5-one 2-Oxide类似物的快速开发路线。

  摘要：

  总体上良好地完成了新型1,4,2-苯并二氮杂磷平-5-酮2-氧化物环体系的短而有效的合成，该体系是1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮体系的膦酰胺等排体。让。关键步骤是碱诱导的（2-氨基苯甲酰胺基）甲基膦酸酯6a-c环化为1,4,2-苯并二氮杂磷酰基-5-酮2-氧化物7a-c。7b与碘甲烷烷基化得到预期的N-甲基类似物9。当在过量碱的存在下从6b进行串联一锅环化/烷基化反应时，唯一可分离的产物是膦酸酯13，大概是通过乙醇的乙醇化一个短暂形成的9.在没有过量碱的情况下进行串联环化/烷基化，但是，仅得到9.用Lawesson'

  DOI：

  10.1021/jo9908400

文献信息

• [EN] NEW ANTHELMINTIC QUINOLINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE-3-CARBOXAMIDE ANTHELMINTHIQUES
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：WO2018087036A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention covers new quinoline compounds of general formula (I) in which A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and Q are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment, control and/or prevention of diseases, in particular of helminth infections, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)中的新喹啉化合物，其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Q的定义如本文所述，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗、控制和/或预防疾病的药物组合物，特别是蠕虫感染，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• A Short and Efficient Synthesis of 3-Diphenylphosphoryl- and 3-Diethoxyphosphoryl(aza)isoindolinones: Extension to the Sulfonylated Analogs
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Patrice Woisel、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1997-1370

  日期：1997.12

  A variety of 3-diphenylphosphoryl- and 3-diethoxyphosphoryl-(aza)isoindolinones have been efficiently prepared by aryne- and hetaryne-mediated cyclization of phosphorylated α-amino carbanions derived from suitably substituted 2- and 3-halobenamide and 3-chloropyridine-4-carboxamide derivatives. The synthesis of some 3-sulfonylated analogs by extension of this principle has been achieved.

  多种3-二苯基磷酰基和3-二乙氧基磷酰基（氮杂）异吲哚啉酮已通过芳基和杂芳基介导的环化反应高效合成，这些反应以适当取代的2-和3-卤代苯酰胺及3-氯吡啶-4-羧酰胺衍生物为基础，利用磷酸化的α-氨基碳阴离子。通过扩展这一原理，已成功合成了一些3-磺酰化的类似物。
• Synthesis and functionalization of organophosphorus-substituted amines with PCH2NH fragments
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20602

  日期：——

  The convenient procedures for the synthesis of new organophosphorus-substituted amines with the PCH2NH moiety are proposed, starting from the derivatives of organophosphorus PH-acids, as well as 1,3,5-trisubstituted hexahydro-1,3,5-triazines as aminomethylating reagents. Various reactions of functionalization (such as acylation, carboxyethylation, pyridylethylation, and aminoethylation) of the obtained

  从有机磷 PH 酸的衍生物以及 1,3,5-三取代的六氢-1,3,5-三嗪作为氨甲基化开始，提出了合成具有 PCH2NH 部分的新型有机磷取代胺的简便方法试剂。介绍了所得有机磷取代胺的各种官能化反应（如酰化、羧乙基化、吡啶乙基化和氨乙基化）。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:236–241, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20602
• A convenient synthetic route to N-aryl and N-alkylamino(alkyl) phosphonates and phosphine oxides
  作者：A. Couture、E. Deniau、P. Woisel、P. Grandclaudon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00288-n

  日期：1995.4

  A variety of phosphorylated N-aryl and N-alkyl N-formyl and N-tert-butoxycarbonylaminomethyl derivatives have been efficiently prepared by treatment of the corresponding chloromethyl derivatives with a trialkyl phosphite or an alkyl diphenylphosphinite. These bifunctional compounds may be deprotonated with LDA and further submitted to electrophilic substitution. An acidic treatment of the resulting

  多种磷酸化的ñ -芳基和Ñ烷基Ñ甲酰基和ñ -叔-butoxycarbonylaminomethyl衍生物通过用三烷基亚磷酸酯或烷基diphenylphosphinite相应氯甲基衍生物的被有效地制备。这些双功能化合物可以用LDA去质子化，并进一步进行亲电取代。所得化合物的酸性处理产生N-芳基和N-烷基氨基（烷基）膦酸酯和氧化膦。
• Anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives
  申请人：Bayer Animal Health GMBH

  公开号：US10889573B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The present invention covers new quinoline compounds of general formula (I) in which A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and Q are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment, control and/or prevention of diseases, in particular of helminth infections, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）的新喹啉化合物（其中 A、R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 Q 如本文所定义）、制备所述化合物的方法、用于制备所述化合物的中间体化合物、包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及使用所述化合物制造用于治疗、控制和/或预防疾病（尤其是蠕虫感染）的药物组合物，作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。