3-[(2-cyanophenyl)thio]-1,2-benzisothiazole | 190970-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(2-cyanophenyl)thio]-1,2-benzisothiazole
• 英文别名: 3-(2-Cyanophenylthio)-1,2-benzisothiazole；2-(1,2-benzothiazol-3-ylsulfanyl)benzonitrile
• CAS: 190970-00-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂S₂
• 分子量: 268.363
• InChiKey: BWCCHYONRPCCAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 3-[(2-cyanophenyl)thio]-1,2-benzisothiazole 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑
  参考文献：
  名称：

  Processes and intermediates for preparing

  摘要：

  本发明涉及制备3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑或其药学上可接受的盐的过程，以及在该过程中使用的新型中间体。

  公开号：

  US06111105A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硫代双(苯甲腈) 在 氮 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以3-(2-Cyanophenylthio)-1,2-benzisothiazole was formed in 69% yield by HPLC assay的产率得到3-[(2-cyanophenyl)thio]-1,2-benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Processes and intermediates for preparing

  摘要：

  本发明涉及制备3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑或其药学上可接受的盐的过程，以及用于该过程的新型中间体。

  公开号：

  US06111105A1

文献信息

• Pro-drugs of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05935960A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  The present invention relates to a pro-drug of ziprasidone or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for its preparation, and pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising said pro-drug.

  本发明涉及赛派拉酮的前药或其药用盐，以及其制备方法、包含该前药的药物组合物和治疗方法。
• New Disulfide Route to 3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole. Nucleus for Atypical Antipsychotic Drugs
  作者：Stanley W. Walinsky、Darrell E. Fox、John F. Lambert、Terry G. Sinay

  DOI：10.1021/op980210k

  日期：1999.3.1

  A new, one-step commercial process for the preparation of 3-(1-piperazinyl)-1,2-benzisothiazole hydrochloride, a key intermediate for the syntheses of some new "atypical antipsychotic" drugs, was developed. Reaction of bis(2-cyanophenyl) disulfide with excess piperazine at 120-140 degrees C for 3-24 h in the presence of small amounts of DMSO and 2-propanol formed 3-(1-piperazinyl)-1,2-benzisothiazole in 75-80% yields. The DMSO oxidized the liberated 2-mercaptobenzonitrile to regenerate bis(2-cyanophenyl) disulfide, thereby enabling the utilization of both halves of the symmetrical disulfide to generate product. The reaction mechanism for the conversion of the bis(2-cyanophenyl) disulfide to 3-amino-1,2-benzisothiazole involves the formation of ring opened sulfenamide and benzamidine intermediates and then their subsequent ring closure to regenerate the 1,2-benzisothiazole nucleus. A safe, efficient, and robust process to prepare 3-(1-piperazinyl)-1,2-benzisothiazole under very concentrated reaction conditions was developed and successfully scaled up in the pilot plant to support the development of ziprasidone.
• Pro-drugs of 5-(2-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)ethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2h-indol-2-one
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0790236B1

  公开（公告）日：2003-11-19
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING 3-(1-PIPERAZINYL)-1,2-BENZISOTHIAZOLE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0874834A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5935960A
  申请人：——

  公开号：US5935960A

  公开（公告）日：1999-08-10