(S)-1-(5-bromo-4-methylpyridin-2-yl)ethanamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(5-bromo-4-methylpyridin-2-yl)ethanamine hydrochloride
• 英文别名: (1S)-1-(5-bromo-4-methyl(2-pyridyl))ethylamine；(1S)-1-(5-bromo-4-methylpyridin-2-yl)ethanamine
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂
• 分子量: 215.093
• InChiKey: ULAILKBWHOOVHP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(5-bromo-4-methylpyridin-2-yl)ethanamine hydrochloride 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-ethyl-3-(2-(((S)-1-(4-methyl-2'-(trifluoromethyl)-[3,4'-bipyridin]-6-yl)ethyl)amino)pyrimidin-4-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脑渗透突变IDH1抑制剂临床候选IDH305的发现和评估。

  摘要：

  突变IDH1的抑制作用正在临床上评估为Arg 132处具有热点突变的各种癌症的有前途的治疗选择。确定了IDH1 R132H的变构，诱导口袋后，我们探索了3-嘧啶-4-基-恶唑烷-2-酮作为IDH1突变体抑制剂，用于体内调节2-HG的产生和潜在的脑渗透。我们在这里报告优化工作，以鉴定临床候选者IDH305（13），这是一种有效且选择性的突变体IDH1抑制剂，已在啮齿动物中证明了其对大脑的暴露。该化合物在临床上的临床前表征患者体内IDH1突变异种移植肿瘤模型中2-HG降低与疗效的相关性。IDH305（13）已进入用于治疗具有IDH1突变的癌症的人类临床试验。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00342