4-[2-Bromo-3-(4-hydroxy-butoxymethyl)-benzyloxy]-butan-1-ol | 202802-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-Bromo-3-(4-hydroxy-butoxymethyl)-benzyloxy]-butan-1-ol
• 英文别名: 4-[[2-Bromo-3-(4-hydroxybutoxymethyl)phenyl]methoxy]butan-1-ol
• CAS: 202802-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₄
• 分子量: 361.276
• InChiKey: HCFVARZXQJDQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-Bromo-3-(4-hydroxy-butoxymethyl)-benzyloxy]-butan-1-ol 在 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 27,28-Diiodo-3,8,16,21-tetraoxa-tricyclo[21.3.1.1^10,14]octacosa-1(27),10,12,14(28),23,25-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, X-ray structures and conformational studies of tetraoxa[n.n]metacyclophanes

  摘要：

  新型的具有四氧杂[n.n]甲桥并苯分子骨架的大环配体已被合成。通过单晶X射线结构分析确定了14,28-二溴-1,8,15,22-四氧杂[8.8]甲桥并苯2a、16,32-二溴-1,10,17,26-四氧杂[10.10]甲桥并苯2b、14,28-二溴-2,7,16,21-四氧杂[8.8]甲桥并苯3a、16,32-二溴-2,9,18,25-四氧杂[10.10]甲桥并苯3c、18,36-二溴-2,11,20,29-四氧杂[12.12]甲桥并苯3d、20,40-二溴-2,13,22,33-四氧杂[14.14]甲桥并苯3e和14,28-二碘-2,7,16,21-四氧杂[8.8]甲桥并苯9a的结构。在化合物2a和2b中，两个溴原子相对地位于大环内部，而在化合物3c、3d和3e中，溴原子则相对地向大环外部。在较小环的化合物3a和9a中，结构介于这两种类型之间。通过锂化反应，利用碘和甲基碘作为亲电试剂，顺利地实现了溴原子的取代，得到了产率良好的二取代化合物，而使用三甲基氯硅烷作为亲电试剂时，则得到了单取代的化合物。

  DOI：

  10.1039/a705995g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-双(溴乙基)苯 、 1,4-丁二醇 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.9%的产率得到4-[2-Bromo-3-(4-hydroxy-butoxymethyl)-benzyloxy]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, X-ray structures and conformational studies of tetraoxa[n.n]metacyclophanes

  摘要：

  新型的具有四氧杂[n.n]甲桥并苯分子骨架的大环配体已被合成。通过单晶X射线结构分析确定了14,28-二溴-1,8,15,22-四氧杂[8.8]甲桥并苯2a、16,32-二溴-1,10,17,26-四氧杂[10.10]甲桥并苯2b、14,28-二溴-2,7,16,21-四氧杂[8.8]甲桥并苯3a、16,32-二溴-2,9,18,25-四氧杂[10.10]甲桥并苯3c、18,36-二溴-2,11,20,29-四氧杂[12.12]甲桥并苯3d、20,40-二溴-2,13,22,33-四氧杂[14.14]甲桥并苯3e和14,28-二碘-2,7,16,21-四氧杂[8.8]甲桥并苯9a的结构。在化合物2a和2b中，两个溴原子相对地位于大环内部，而在化合物3c、3d和3e中，溴原子则相对地向大环外部。在较小环的化合物3a和9a中，结构介于这两种类型之间。通过锂化反应，利用碘和甲基碘作为亲电试剂，顺利地实现了溴原子的取代，得到了产率良好的二取代化合物，而使用三甲基氯硅烷作为亲电试剂时，则得到了单取代的化合物。

  DOI：

  10.1039/a705995g