(3R,4S,7R,11S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-ethyl-3,7-dimethyl-azacyclotetradecan-2-one | 1005414-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S,7R,11S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-ethyl-3,7-dimethyl-azacyclotetradecan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,7R,11S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-ethyl-3,7-dimethyl-azacyclotetradecan-2-one
• CAS: 1005414-71-0
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₂Si
• 分子量: 397.717
• InChiKey: WGUMLDXMAQRDIX-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,7R,11S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-ethyl-3,7-dimethyl-azacyclotetradecan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Fruvirucinine A₁
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-脂肪酶催化的乙酰化串联过程，高效合成fluvirucinine A1。

  摘要：

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol702272d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (+)-(4S,8R)-4-ethyl-8-methyl-11-oxoundecylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 ethyl 3-(dimethylamino)propylcarbodiimide 、 五氟苯酚 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,7R,11S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-ethyl-3,7-dimethyl-azacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Fluvirucinine A1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3545::aid-anie3545>3.0.co;2-0

文献信息

• A stereo-controlled access to functionalized macrolactams via an aza-Claisen rearrangement
  作者：Young-Ger Suh、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Jae-Kyung Jung、Hwayoung Yun、Jaebong Jang、Nam-Jung Kim、Jong-Wha Jung

  DOI：10.1039/c1ob06733h

  日期：——

  A novel and stereo-controlled method for the preparation of functionalized macrolactams was developed. The process involves stereoselective enol ether formation, followed by an azacyclic ring expansionvia an aza-Claisen rearrangement. Herewith, we describe a systematic investigation of an aza-Claisen rearrangement-induced ring expansion of azacycles prepared by appending E/Z-enol ethers to the medium-sized

  开发了一种新型的和立体控制的方法来制备功能化的大内酰胺。该过程涉及立体选择性烯醇醚形成，接着是氮杂环膨胀经由氮杂Claisen重排。因此，我们描述了通过将E / Z-烯醇醚添加到中等大小的内酰胺中而制备的氮杂-克莱森重排诱导的氮杂环的环扩展的系统研究，以及立体化学结果。此外，该策略被成功地应用到fluvirucinine A的总合成1和3-外延-fluvirucinine阿1。该方法为分子内酰胺-醛醇缩合反应提供了一种有吸引力的替代方法，可用于修饰β-烷氧基-α-取代的基序。