methyl 2-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutyl)nicotinate | 41983-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutyl)nicotinate
• 英文别名: Dimethylhydroxywilfordsaeure；2-(3-hydroxy-3-methoxycarbonyl-butyl)-nicotinic acid methyl ester；Dimethyl hydroxywilfordic acid；methyl 2-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 41983-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: QETUXOKFOWIDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutyl)nicotinate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutyl)nicotinic acid 、 2-hydroxy-4-(3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在倍半萜烯吡啶生物碱中的羟基wilfordic酸的对映选择性合成和绝对构型测定

  摘要：

  开发了一种对映选择性的合成途径，以合成羟基倍半萜酸（倍半萜吡啶生物碱的重要亚基，如wilfortrine）。使用雅各布森氏（R，R）-氨基-硫脲进行不对称氰化和水解，得到手性α-羟基-α-甲基酸作为（S）-异构体。与合成化合物比较时，发现通过维尔福林甲醇解制得的天然衍生的羟基威福德酸酯是（R）-异构体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02364f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸甲酯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  在倍半萜烯吡啶生物碱中的羟基wilfordic酸的对映选择性合成和绝对构型测定

  摘要：

  开发了一种对映选择性的合成途径，以合成羟基倍半萜酸（倍半萜吡啶生物碱的重要亚基，如wilfortrine）。使用雅各布森氏（R，R）-氨基-硫脲进行不对称氰化和水解，得到手性α-羟基-α-甲基酸作为（S）-异构体。与合成化合物比较时，发现通过维尔福林甲醇解制得的天然衍生的羟基威福德酸酯是（R）-异构体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02364f

文献信息

• Enantioselective synthesis and absolute configuration determination of hydroxywilfordic acid in sesquiterpene pyridine alkaloids
  作者：Yue Yuan、Jong-Wha Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/c8ob02364f

  日期：——

  An enantioselective synthetic route to hydroxywilfordic acid, a key subunit of sesquiterpene pyridine alkaloids such as wilfortrine, was developed. Asymmetric cyanation using Jacobsen's (R,R)-amino-thiourea and hydrolysis were performed to afford chiral α-hydroxy-α-methyl acid as the (S)-isomer. Naturally derived hydroxywilfordate prepared by methanolysis of wilfortrine was found to be the (R)-isomer

  开发了一种对映选择性的合成途径，以合成羟基倍半萜酸（倍半萜吡啶生物碱的重要亚基，如wilfortrine）。使用雅各布森氏（R，R）-氨基-硫脲进行不对称氰化和水解，得到手性α-羟基-α-甲基酸作为（S）-异构体。与合成化合物比较时，发现通过维尔福林甲醇解制得的天然衍生的羟基威福德酸酯是（R）-异构体。