2-adamantyl radical | 21517-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2-adamantyl radical
• 英文别名: 2-Adamantyl-Radikal；Tricyclo(3.3.1.13,7)dec-2-yl
• CAS: 21517-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₅
• 分子量: 135.229
• InChiKey: YXXKMTIGKAVJTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantyl radical 生成
  参考文献：
  名称：

  1-和2-金刚烷基自由基及其相应碳正离子的光电子能谱和结构

  摘要：

  1和2-金刚烷基甲基亚硝酸盐通过闪光真空光解形成的1和2-金刚烷基自由基的第一个光电子带已经获得。1-金刚烷基自由基的绝热 (IP,) 和垂直 (IP,) 电离电位分别为 6.21 f 0.03 和 6.36 f 0.05 eV。2-金刚烷基的 IP 和 IP 分别为 6.73 f 0.03 和 6.99 f 0.05 eV。1-金刚烷基和叔丁基阳离子之间的氢化物亲和力差异（Sharma, RB; Sen Sharma, DK; Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. SOC. 1985, 107, 3747）与叔丁基和 1-金刚烷基之间的 IP 差异 (0.49 f 0.06 eV) 产生 99 kcal/mol 的金刚烷叔 CH 键能值，3.7 f 1.2 kcal/mol 大于叔 CH 键异丁烷中的能量（假设为 95 kcal/mol）。对于 I 和

  DOI：

  10.1021/ja00269a007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代金刚烷 在 三甲基硅烷 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-adamantyl radical
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学。262. 2-取代的 2-金刚烷基的 ESR 研究。配置和远程超精细交互

  摘要：

  2-金刚烷基、5,7-二甲基-2-金刚烷基和各种 2-取代基（取代基 = CH{sub 3}、CH{sub 2}SiMe{sub 3}、OSiMe）中的结构和长程超精细相互作用{sub 3}、SSiMe{sub 3}、CH{sub 2}GeMe{sub 3} 等）通过 ESR 进行了研究。在实验和理论 hfs 值之间的比较的基础上讨论了远程超精细相互作用的起源。持久性 2-双（三甲基甲硅烷基）甲基-2-金刚烷基和 5,7-二甲基衍生物的 hfs 值的分析是通过 ENDOR 光谱进行的。

  DOI：

  10.1021/ja00203a029

文献信息

• Korth, Hans-Gert; Lange, Fritz; Luebbe, Fritz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1293 - 1298
  作者：Korth, Hans-Gert、Lange, Fritz、Luebbe, Fritz、Mueller, Wolfgang、Seidel, Margret、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• CONLIN R. T.; MILLER R. D.; MICHL J., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101 , NO 25, 7637-7638
  作者：CONLIN R. T.、 MILLER R. D.、 MICHL J.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of organosilicon compounds. 262. ESR study of 2-substituted 2-adamantyl radicals. Configuration and long-range hyperfine interaction
  作者：Mitsuo Kira、Mieko Akiyama、Michiko Ichinose、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00203a029

  日期：1989.10

  Structure and long-range hyperfine interaction in 2-adamantyl, 5,7-dimethyl-2-adamantyl, and the various 2-substituted radicals (substituent = CHsub 3}, CHsub 2}SiMesub 3}, OSiMesub 3}, SSiMesub 3}, CHsub 2}GeMesub 3}, etc.) were studied by ESR. The origin of the long-range hyperfine interaction is discussed on the basis of the comparison between experimental and theoretical hfs values. The

  2-金刚烷基、5,7-二甲基-2-金刚烷基和各种 2-取代基（取代基 = CHsub 3}、CHsub 2}SiMesub 3}、OSiMe）中的结构和长程超精细相互作用sub 3}、SSiMesub 3}、CHsub 2}GeMesub 3} 等）通过 ESR 进行了研究。在实验和理论 hfs 值之间的比较的基础上讨论了远程超精细相互作用的起源。持久性 2-双（三甲基甲硅烷基）甲基-2-金刚烷基和 5,7-二甲基衍生物的 hfs 值的分析是通过 ENDOR 光谱进行的。
• Energetics and structure of the 1- and 2-adamantyl radicals and their corresponding carbonium ions by photoelectron spectroscopy
  作者：Gary H. Kruppa、J. L. Beauchamp

  DOI：10.1021/ja00269a007

  日期：1986.4

  in isobutane (assumed to be 95 kcal/mol). The effects of the geometrical constraints imposed by the adamantyl cage on the homolytic and heterolytic C-H bond cleavage energies are discussed for the I and 2-adamantyl cases. The width of the Franck-Condon envelope obtained is related to the geometry changes that occur upon ionization. The surprisingly broad envelope observed for the planar 2-adamantyl radical

  1和2-金刚烷基甲基亚硝酸盐通过闪光真空光解形成的1和2-金刚烷基自由基的第一个光电子带已经获得。1-金刚烷基自由基的绝热 (IP,) 和垂直 (IP,) 电离电位分别为 6.21 f 0.03 和 6.36 f 0.05 eV。2-金刚烷基的 IP 和 IP 分别为 6.73 f 0.03 和 6.99 f 0.05 eV。1-金刚烷基和叔丁基阳离子之间的氢化物亲和力差异（Sharma, RB; Sen Sharma, DK; Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. SOC. 1985, 107, 3747）与叔丁基和 1-金刚烷基之间的 IP 差异 (0.49 f 0.06 eV) 产生 99 kcal/mol 的金刚烷叔 CH 键能值，3.7 f 1.2 kcal/mol 大于叔 CH 键异丁烷中的能量（假设为 95 kcal/mol）。对于 I 和