(E)-1-benzoyloxy-1-dimethoxyphosphoryl-2-(2-thienyl)ethene | 960128-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzoyloxy-1-dimethoxyphosphoryl-2-(2-thienyl)ethene
• 英文别名: [(E)-1-dimethoxyphosphoryl-2-thiophen-2-ylethenyl] benzoate
• CAS: 960128-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₅O₅PS
• 分子量: 338.321
• InChiKey: ZVXBUAIQZIQXDG-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzoyloxy-1-dimethoxyphosphoryl-2-(2-thienyl)ethene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate chiral phosphine-phosphoramidite ligand 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (+)-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-(thiophen-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的膦-亚磷酰胺配体的不对称加氢，高度对映选择性地合成α-羟基膦酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702924
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 二甲基(2-(噻吩-2-基)乙酰基)膦酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-benzoyloxy-1-dimethoxyphosphoryl-2-(2-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的膦-亚磷酰胺配体的不对称加氢，高度对映选择性地合成α-羟基膦酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702924

文献信息

• Readily Available Chiral Phosphine−Aminophosphine Ligands for Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Enol Ester Phosphonates and α-Enamido Phosphonates
  作者：Dao-Yong Wang、Jia-Di Huang、Xiang-Ping Hu、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/jo702488j

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A new class of unsymmetrical hybrid phosphine-aminophosphine ligands has been prepared from commercially available, inexpensive (S)-1-phenylethylamine through a concise synthetic procedure. These ligands are not very sensitive to air and moisture, and displayed good enantioselectivities in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of various dimethyl alpha-benzoyloxyethenephosphonates bearing beta-aryl, beta-alkyl, and beta-alkoxy substituents and N-benzyloxycarbonyl alpha-enamido phosphonates, in which up to 97% ee was obtained. A side-by-side comparison study disclosed that these new phosphine-aminophosphine ligands showed better enantioselectivity than BoPhoz ligands.