diethyl (1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(n-(benzyloxy)acetamido)propyl)phosphonate | 1339075-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diethyl (1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(n-(benzyloxy)acetamido)propyl)phosphonate
• 英文别名: N-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-diethoxyphosphorylpropyl]-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 1339075-22-7
• 化学式: C₂₃H₃₀NO₇P
• 分子量: 463.467
• InChiKey: QBKPKXYVNHAFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(n-(benzyloxy)acetamido)propyl)phosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到diethyl (1-(benzo[ d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(N-hydroxyacetamido)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-methylenedioxycinnamaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 diethyl (1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(n-(benzyloxy)acetamido)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cinnamaldehyde Derivatives by an Oxidative Heck Reaction and Their Use as Starting Materials for Preparation of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase Inhibitors
  作者：Anneli Nordqvist、Christofer Björkelid、Mounir Andaloussi、Anna M. Jansson、Sherry L. Mowbray、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo201715x

  日期：2011.11.4

  Cinnamaldehyde derivatives were synthesized in good to excellent yields in one step by a mild and selective, base-free palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reaction starting from acrolein and various arylboronic acids. Prepared α,β-unsaturated aldehydes were used for synthesis of novel α-aryl substituted fosmidomycin analogues, which were evaluated for their inhibition of Mycobacterium tuberculosis

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。