methyl 2-chloro-5-fluoropyrimidine-4-carboxylate | 1404364-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-chloro-5-fluoropyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-Chloro-5-fluoropyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 1404364-32-4
• 化学式: C₆H₄ClFN₂O₂
• 分子量: 190.561
• InChiKey: JHEBNUBUTDIAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-5-fluoropyrimidine-4-carboxylate 、 (3aR,5R,6aS)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到methyl 5-fluoro-2-((3aR,5r,6aS)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-yl)pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构的八氢环戊吡咯化合物：(结构表示) 其中psi为不存在或存在，当存在时为键；R1、R2、R3、R4和R5各自独立为H、卤素、CF或C1-C4烷基；R6不存在或存在，当存在时为H、OH或卤素；A不存在或存在，当存在时为C(O)或C(O)NH；B为取代或未取代的单环、双环、杂单环、杂双环、苄基、CO2H或(C1-C4烷基)-CO2H，其中当B为CO2H时，A存在且为C(O)；且当psi存在时，R6不存在，当psi不存在时，R6存在，或其药用可接受盐，用于治疗以视网膜过度脂褐素积聚为特征的疾病。

  公开号：

  WO2014152018A1

文献信息

• OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：PETRUKHIN Konstantin

  公开号：US20160024007A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides Octahydrocyclopentapyrrole compounds having the structure: (structurally represented) wherein psi is absent or present, and when present is a bond; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF, or C1-C4 alkyl; R6 is absent or present, and when present is H, OH, or halogen; A is absent or present, and when present is C(O) or C(O)NH; B is substituted or unsubstituted monocycle, bicycle, heteromonocycle, heterobicycle, benzyl, CO2H or (C1-C4 alkyl)-CO2H, wherein when B is CO2H, then A is present and is C(O); and when psi is present, then R6 is absent and when psi is absent, then R6 is present, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treatment of diseases characterized by excessive lipofuscin accumulation in the retina.

  本发明提供了八氢环戊吡咯化合物，其结构如下：（结构式表示），其中psi不存在或存在，当存在时为键；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为H、卤素、CF或C1-C4烷基；R6不存在或存在，当存在时为H、OH或卤素；A不存在或存在，当存在时为C（O）或C（O）NH；B为取代或未取代的单环、双环、杂单环、杂双环、苄基、CO2H或（C1-C4烷基）-CO2H，其中当B为CO2H时，A存在且为C（O）；当psi存在时，R6不存在，当psi不存在时，R6存在，或其药学上可接受的盐，用于治疗以视网膜过多脂褐质沉积为特征的疾病。
• Octahydrocyclopentapyrroles, their preparation and use
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US10421720B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention provides Octahydrocyclopentapyrrole compounds having the structure: (structurally represented) wherein psi is absent or present, and when present is a bond; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF, or C1-C4 alkyl; R6 is absent or present, and when present is H, OH, or halogen; A is absent or present, and when present is C(O) or C(O)NH; B is substituted or unsubstituted monocycle, bicycle, heteromonocycle, heterobicycle, benzyl, CO2H or (C1-C4 alkyl)-CO2H, wherein when B is CO2H, then A is present and is C(O); and when psi is present, then R6 is absent and when psi is absent, then R6 is present, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treatment of diseases characterized by excessive lipofuscin accumulation in the retina.

  本发明提供具有以下结构的八氢环戊吡咯化合物：(结构表示）其中psi不存在或存在，存在时为键；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为H、卤素、CF或C1-C4烷基；R6不存在或存在，存在时为H、OH或卤素；A不存在或存在，存在时为C(O)或C(O)NH；B 是取代或未取代的单环、单车、杂单环、杂单车、苄基、CO2H 或 (C1-C4 烷基)-CO2H，其中当 B 是 CO2H 时，则 A 存在且为 C(O)；当 psi 存在时，则 R6 不存在，当 psi 不存在时，则 R6 存在，或其药学上可接受的盐，用于治疗以视网膜中脂褐素过度积累为特征的疾病。
• US9637450B2
  申请人：——

  公开号：US9637450B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• US9926271B2
  申请人：——

  公开号：US9926271B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• [EN] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014152018A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides Octahydrocyclopentapyrrole compounds having the structure: (structurally represented) wherein psi is absent or present, and when present is a bond; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF, or C1-C4 alkyl; R6 is absent or present, and when present is H, OH, or halogen; A is absent or present, and when present is C(O) or C(O)NH; B is substituted or unsubstituted monocycle, bicycle, heteromonocycle, heterobicycle, benzyl, CO2H or (C1-C4 alkyl)-CO2H, wherein when B is CO2H, then A is present and is C(O); and when psi is present, then R6 is absent and when psi is absent, then R6 is present, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treatement of diseases characterized by excessive lipofuscin accumulation in the retina.

  本发明提供了具有以下结构的八氢环戊吡咯化合物：(结构表示) 其中psi为不存在或存在，当存在时为键；R1、R2、R3、R4和R5各自独立为H、卤素、CF或C1-C4烷基；R6不存在或存在，当存在时为H、OH或卤素；A不存在或存在，当存在时为C(O)或C(O)NH；B为取代或未取代的单环、双环、杂单环、杂双环、苄基、CO2H或(C1-C4烷基)-CO2H，其中当B为CO2H时，A存在且为C(O)；且当psi存在时，R6不存在，当psi不存在时，R6存在，或其药用可接受盐，用于治疗以视网膜过度脂褐素积聚为特征的疾病。