thiophenyl 3,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1610617-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: thiophenyl 3,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1R,3R,5R,8S)-3-phenylsulfanyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
• CAS: 1610617-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: HKVFKOXTEGOPSB-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-tosyl-D-glucal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 thiophenyl 3,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 thiophenyl 3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 thiophenyl 2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-脱水-D-葡萄糖的合成方法改进及其化学反应活性的研究。

  摘要：

  用过量的LiAlH4处理6-O-甲苯磺酰基-d-葡糖醛1出乎意料地以高收率得到了3,6-脱水-d-葡糖醛2作为主要产物。获得晶体结构。酸酐2与N-碘琥珀酰亚胺（NIS）在过量甲醇中的反应导致形成非对映异构体2-脱氧-2-碘代糖苷。将硝酸铈（IV）铵和苯硫酚加到2在乙腈中的溶液中，得到2-脱氧和2，3-不饱和硫代糖苷的混合物。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下，1,2：3,4-二-O-异丙基吡啶-α-d-吡喃半乳糖与脱水糖2的反应未得到预期的碘代糖苷混合物，但得到了不寻常的1,4： 3,6-二酐7为主要产品。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.005

文献信息

• An improved synthesis of 3,6-anhydro-d-glucal and a study of its unusual chemical reactivity
  作者：Vikram Basava、Sergiu M. Gorun、Cecilia H. Marzabadi

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.005

  日期：2014.6

  obtained. Reaction of the anhydride 2 with N-iodosuccinimide (NIS) in excess methanol resulted in the formation of diastereomeric 2-deoxy-2-iodoglycosides. Addition of ceric (IV) ammonium nitrate and thiophenol to a solution of 2 in acetonitrile gave a mixture of 2-deoxy and 2,3-unsaturated thioglycosides. Reaction of 1,2:3,4-di-O-isopropylidine-alpha-d-galactopyranose with the anhydro sugar 2 in the

  用过量的LiAlH4处理6-O-甲苯磺酰基-d-葡糖醛1出乎意料地以高收率得到了3,6-脱水-d-葡糖醛2作为主要产物。获得晶体结构。酸酐2与N-碘琥珀酰亚胺（NIS）在过量甲醇中的反应导致形成非对映异构体2-脱氧-2-碘代糖苷。将硝酸铈（IV）铵和苯硫酚加到2在乙腈中的溶液中，得到2-脱氧和2，3-不饱和硫代糖苷的混合物。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下，1,2：3,4-二-O-异丙基吡啶-α-d-吡喃半乳糖与脱水糖2的反应未得到预期的碘代糖苷混合物，但得到了不寻常的1,4： 3,6-二酐7为主要产品。