1-Chloroadamantane-D15

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-Chloroadamantane-D15
• 英文别名: 1-chloro-2,2,3,4,4,5,6,6,7,8,8,9,9,10,10-pentadecadeuterioadamantane
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl
• 分子量: 185.563
• InChiKey: OZNXTQSXSHODFR-BXSQCBKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 、 金刚烷-D16 、 溶剂黄146 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-乙酰氧基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  碘化物/氯化物系统将烃官能化的机理：酯保护的作用

  摘要：

  用于轻链烷烃氧化的氯化物和碘酸盐的混合物可从甲烷中获得> 20％的三氟乙酸甲酯（TFA）收率，且具有> 85％的选择性。通过检测金刚烷作为模型底物，已经探究了这种CHH氧化的机理。这些最新结果为自由基的参与提供了支持。自由基氯化和金刚烷碘酸盐/氯化物官能化之间的比较研究提供了统计上相同的3°：2°选择性（〜5.2：1）和C–H / C–D功能化的动力学同位素效应（k H / k D = 1.6（3 ），1.52（3））。HTFA中碘酸盐/氯化物对烷烃的官能化被认为是通过自由基原子（包括Cl •产生烷基。通过碘酸盐原位还原形成的碘将烷基自由基捕获为烷基自由基，随后在HTFA溶剂中将其转化为烷基酯。重要的是，由于酯部分的保护性质，烷基酯产物（RTFA）对于在氧化条件下的进一步氧化是相当稳定的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04397

文献信息

• Mechanism of Hydrocarbon Functionalization by an Iodate/Chloride System: The Role of Ester Protection
  作者：Nichole A. Schwartz、Nicholas C. Boaz、Steven E. Kalman、Thompson Zhuang、Jonathan M. Goldberg、Ross Fu、Robert J. Nielsen、William A. Goddard、John T. Groves、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/acscatal.7b04397

  日期：2018.4.6

  achieve >20% yield of methyl trifluoroacetate (TFA) from methane with >85% selectivity. The mechanism of this C–H oxygenation has been probed by examining adamantane as a model substrate. These recent results lend support to the involvement of free radicals. Comparative studies between radical chlorination and iodate/chloride functionalization of adamantane afford statistically identical 3°:2° selectivities

  用于轻链烷烃氧化的氯化物和碘酸盐的混合物可从甲烷中获得> 20％的三氟乙酸甲酯（TFA）收率，且具有> 85％的选择性。通过检测金刚烷作为模型底物，已经探究了这种CHH氧化的机理。这些最新结果为自由基的参与提供了支持。自由基氯化和金刚烷碘酸盐/氯化物官能化之间的比较研究提供了统计上相同的3°：2°选择性（〜5.2：1）和C–H / C–D功能化的动力学同位素效应（k H / k D = 1.6（3 ），1.52（3））。HTFA中碘酸盐/氯化物对烷烃的官能化被认为是通过自由基原子（包括Cl •产生烷基。通过碘酸盐原位还原形成的碘将烷基自由基捕获为烷基自由基，随后在HTFA溶剂中将其转化为烷基酯。重要的是，由于酯部分的保护性质，烷基酯产物（RTFA）对于在氧化条件下的进一步氧化是相当稳定的。