(S)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methyl-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: Z-Trp-val-OH；(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: SWSCYGNQYDTODY-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-3-amino-2-hydroxy-propyl)-cyclohexylmethyl-phosphinic acid benzyl ester hydrochloride 、 (S)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methyl-butyric acid 在 ((r)-3-{(s)-2-[(s)-2-Amino-3-(1h-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methyl-butyrylamino}-2-hydroxy-propyl)-cyclohexylmethyl-phosphinic acid 作用下， 生成 ((r)-3-{(s)-2-[(s)-2-Amino-3-(1h-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methyl-butyrylamino}-2-hydroxy-propyl)-cyclohexylmethyl-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PROPANE PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一系列公式I的取代3-氨基丙磷酸衍生物，其中R、R1、P1、P2和P3的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗多种疾病，包括但不限于抑郁症、焦虑症、某些精神症状、认知障碍和精神分裂症。

  公开号：

  US20120208784A1

文献信息

• Structure–activity studies of FIV and HIV protease inhibitors containing allophenylnorstatine
  作者：V Le

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00346-1

  日期：2001.5

  potency against the HIV protease in vitro. Within this series, 31 (VLE776) is the most effective inhibitor against FIV protease, and it contains Phe at P3, but no P3' residue. VLE776 also exhibited potent antiviral activities against the drug-resistant HIV mutants (G48V and V82F) and the TL3-resistant HIV mutants. Explanation of the inhibition activities was described. In addition, a new strategy was described

  已使用不对称竞争抑制剂研究了P1和P3侧链与HIV和FIV蛋白酶的结合的S1和S3疏水亚位的相互作用。所评估的抑制剂含有（2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸（allophenylnorstatine）为羟甲基羰基等排酮，（R）-5,5-二甲基-1，3-噻唑烷-4-羰基为P1'，Val为P2和P2'残基，以及P3和P3'位置的各种氨基酸。在体外，所有抑制剂均显示出对两种酶的竞争性抑制，对HIV蛋白酶的抑制力更高。在这个系列中，31（VLE776）是最有效的FIV蛋白酶抑制剂，它在P3处含有Phe，但没有P3'残基。VLE776还表现出了对耐药HIV突变体（G48V和V82F）和TL3耐药HIV突变体的有效抗病毒活性。描述了抑制活性。另外，描述了开发双功能抑制剂的新策略，该双功能抑制剂将蛋白酶抑制剂和另一种酶抑制剂结合在一个分子中。
• Substituted propane phosphinic acid derivatives
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US08183231B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  The present invention relates to a series of substituted 3-aminopropane phosphinic acid derivatives of formula I: wherein R, R1, P1, P2 and P3 are as defined herein. The compounds of this invention are useful in treating a variety of diseases including but not limited to depression, anxiety, certain psychiatric symptoms, cognitive impairment and schizophrenia.

  本发明涉及一系列式I的取代3-氨基丙磷酸衍生物，其中R，R1，P1，P2和P3的定义如本文所述。本发明的化合物在治疗多种疾病方面有用，包括但不限于抑郁症、焦虑症、某些精神症状、认知障碍和精神分裂症。