[1-(3-Chloro-4-fluoro-benzoyl)-piperidin-4-yl]-acetic acid ethyl ester | 185434-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(3-Chloro-4-fluoro-benzoyl)-piperidin-4-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[1-(3-chloro-4-fluorobenzoyl)piperidin-4-yl]acetate
• CAS: 185434-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₉ClFNO₃
• 分子量: 327.783
• InChiKey: RIFBVGBPYSBGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3-Chloro-4-fluoro-benzoyl)-piperidin-4-yl]-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-[1-(3-Chloro-4-fluoro-benzyl)-piperidin-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白的4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶的高度选择性的新型类似物：不同芳香取代基对其亲和力和选择性的影响。

  摘要：

  制备了有效的和选择性的多巴胺转运蛋白（DAT）配体4- [2-（二苯甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶1a的几种类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白（SERT）部位进行了生物学评估。在芳香环中引入了几个取代基，以评估电子和空间相互作用对DAT结合的影响。与SERT相比，所有新的类似物在DAT均表现出优先相互作用。分子的N-苄基部分的苯环中的不同芳族取代在选择性中起关键作用。通常，具有强吸电子取代基的化合物在DAT处最具活性和选择性。因此，化合物5a（R = F）和11b（R = NO2）是最有效的化合物（IC50 = 17.2和16.4 nM，选择性最高）（分别为SERT / DAT = 112和108），并且选择性远远高于GBR 12909（SERT / DAT = 6）。用噻吩环对二苯基甲氧基部分的一个苯环进行生物等位置换是可以很好地耐受的，并产生了该系列中最有效的化合物13b（IC50

  DOI：

  10.1021/jm960638e
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶基乙酸乙酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-(3-Chloro-4-fluoro-benzoyl)-piperidin-4-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白的4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶的高度选择性的新型类似物：不同芳香取代基对其亲和力和选择性的影响。

  摘要：

  制备了有效的和选择性的多巴胺转运蛋白（DAT）配体4- [2-（二苯甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶1a的几种类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白（SERT）部位进行了生物学评估。在芳香环中引入了几个取代基，以评估电子和空间相互作用对DAT结合的影响。与SERT相比，所有新的类似物在DAT均表现出优先相互作用。分子的N-苄基部分的苯环中的不同芳族取代在选择性中起关键作用。通常，具有强吸电子取代基的化合物在DAT处最具活性和选择性。因此，化合物5a（R = F）和11b（R = NO2）是最有效的化合物（IC50 = 17.2和16.4 nM，选择性最高）（分别为SERT / DAT = 112和108），并且选择性远远高于GBR 12909（SERT / DAT = 6）。用噻吩环对二苯基甲氧基部分的一个苯环进行生物等位置换是可以很好地耐受的，并产生了该系列中最有效的化合物13b（IC50

  DOI：

  10.1021/jm960638e

文献信息

• Highly Selective, Novel Analogs of 4-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]- 1-benzylpiperidine for the Dopamine Transporter:  Effect of Different Aromatic Substitutions on Their Affinity and Selectivity
  作者：Aloke K. Dutta、Lori L. Coffey、Maarten E. A. Reith

  DOI：10.1021/jm960638e

  日期：1997.1.1

  Several analogs of the potent and selective dopamine transporter (DAT) ligand 4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-benzylpiperidine, 1a, were prepared and biologically evaluated at the dopamine and serotonin transporter (SERT) sites. Several substituents were introduced in the aromatic rings to evaluate the influences of electronic and steric interactions in their binding to the DAT. All the novel analogs showed

  制备了有效的和选择性的多巴胺转运蛋白（DAT）配体4- [2-（二苯甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶1a的几种类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白（SERT）部位进行了生物学评估。在芳香环中引入了几个取代基，以评估电子和空间相互作用对DAT结合的影响。与SERT相比，所有新的类似物在DAT均表现出优先相互作用。分子的N-苄基部分的苯环中的不同芳族取代在选择性中起关键作用。通常，具有强吸电子取代基的化合物在DAT处最具活性和选择性。因此，化合物5a（R = F）和11b（R = NO2）是最有效的化合物（IC50 = 17.2和16.4 nM，选择性最高）（分别为SERT / DAT = 112和108），并且选择性远远高于GBR 12909（SERT / DAT = 6）。用噻吩环对二苯基甲氧基部分的一个苯环进行生物等位置换是可以很好地耐受的，并产生了该系列中最有效的化合物13b（IC50