tert-butyl (1S,2R)-2-(benzyl-((1R)-1-phenylethyl)amino)-cyclooctanecarboxylate | 1137866-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-2-(benzyl-((1R)-1-phenylethyl)amino)-cyclooctanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R)-2-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclooctane-1-carboxylate
• CAS: 1137866-68-2
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₂
• 分子量: 421.623
• InChiKey: GYGDHCVMVVTHCH-ZSQFBXSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-(benzyl-((1R)-1-phenylethyl)amino)-cyclooctanecarboxylate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到tert-butyl (1S,2R)-2-aminocyclooctanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R）-2-氨基环辛烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  （1 S，2 R）-2-氨基环辛烷羧酸的高效不对称合成已经完成。使用环辛基-1,5-二烯作为起始原料的这种不对称合成反应可通过四步法从环丁基-1,7-二烯羧酸叔丁酯10中按四个步骤进行，其中邻近不饱和酯的额外双键为对提高产量至关重要。此外，Michael加合物的中间体（1小号，2 - [R，α - [R ）- 14可朝向天然产物tashiromine的合成中使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.018
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-(benzyl-((1R)-1-phenylethyl)amino)-cyclooct-7-enecarboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (1S,2R)-2-(benzyl-((1R)-1-phenylethyl)amino)-cyclooctanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R）-2-氨基环辛烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  （1 S，2 R）-2-氨基环辛烷羧酸的高效不对称合成已经完成。使用环辛基-1,5-二烯作为起始原料的这种不对称合成反应可通过四步法从环丁基-1,7-二烯羧酸叔丁酯10中按四个步骤进行，其中邻近不饱和酯的额外双键为对提高产量至关重要。此外，Michael加合物的中间体（1小号，2 - [R，α - [R ）- 14可朝向天然产物tashiromine的合成中使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.018

文献信息

• Asymmetric synthesis of (1S,2R)-2-aminocyclooctanecarboxylic acid
  作者：Narciso M. Garrido、Magda Blanco、Imanol F. Cascón、David Díez、Victor M. Vicente、Francisca Sanz、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.018

  日期：2008.12

  A highly efficient asymmetric synthesis of (1S,2R)-2-aminocyclooctanecarboxylic acid has been completed. This asymmetric synthesis using cycloocta-1,5-diene as the starting material is achieved in 77% yield via a four-step sequence from tert-butyl cycloocta-1,7-dienecarboxylate 10 where the extra double bond adjacent to the unsaturated ester is essential to improve the yield. Furthermore, the Michael

  （1 S，2 R）-2-氨基环辛烷羧酸的高效不对称合成已经完成。使用环辛基-1,5-二烯作为起始原料的这种不对称合成反应可通过四步法从环丁基-1,7-二烯羧酸叔丁酯10中按四个步骤进行，其中邻近不饱和酯的额外双键为对提高产量至关重要。此外，Michael加合物的中间体（1小号，2 - [R，α - [R ）- 14可朝向天然产物tashiromine的合成中使用。