7-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indol-6(7H)-one | 326182-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indol-6(7H)-one
• 英文别名: 7-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-6-one
• CAS: 326182-18-7
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₄
• 分子量: 261.157
• InChiKey: ROLHJIBQGFJOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indol-6(7H)-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.25h， 生成 7-(trifluoromethyl)-5,7-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到7-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f ]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diverse reactivity in microwave-promoted catalyst-free coupling of substituted anilines with ethyl trifluoropyruvate and biological evaluation

  摘要：

  在无催化剂条件下，通过微波辐照，将取代苯胺与三氟丙酮酸乙酯耦合，快速高效地合成了三氟甲基-3-羟基二氢吲哚、芳香羟基三氟甲酯和1,2-二羰基化合物。提出了获得不同产物的可能机理。此外，首次报道了芳香羟基三氟甲酯的抗HIV活性。以三氟甲基二氢吲哚3q为例，其对野生型HIV-1 IIIB的IC50 = 5.8 μM，对Y181C突变病毒的IC50 = 7.5 μM，显示出潜在的抑制活性。更显著的是，通过对接计算，二氢吲哚3q和3r抑制K103N/Y181C双重突变HIV-1逆转录酶(RT)的活性可能与第二代非核苷类抑制剂HBY 097相似。

  DOI：

  10.1039/c3ob40650d

文献信息

• Diverse reactivity in microwave-promoted catalyst-free coupling of substituted anilines with ethyl trifluoropyruvate and biological evaluation
  作者：Chen Zhang、Dao-Min Zhuang、Jia Li、Si-Yuan Chen、Xiao-Long Du、Jian-Yong Wang、Jing-Yun Li、Biao Jiang、Jian-Hua Yao

  DOI：10.1039/c3ob40650d

  日期：——

  Diverse reactivity by coupling of substituted anilines with ethyl trifluoropyruvate was developed under microwave irradiation without catalysts to generate 3-trifluoromethyl-3-hydroxy oxindoles, aromatic hydroxy trifluoromethyl esters, and 1,2-dicarbonyl compounds in a fast and efficient manner. The plausible mechanism for obtaining different products was proposed. Furthermore, the anti-HIV activity of aromatic hydroxy trifluoromethyl esters was first reported. The best inhibitory activity against wild-type HIV-1 IIIB was exemplified by trifluoromethyloxindole 3q with an IC50 = 5.8 μM, which also displayed potential activity against Y181C mutant virus with an IC50 = 7.5 μM. More significantly, the activities of oxindoles 3q and 3r to inhibit K103N/Y181C double mutant HIV-1 reverse transcriptase (RT) are probably similar to that of the second-generation nonnucleoside inhibitor HBY 097 by docking calculation.

  在无催化剂条件下，通过微波辐照，将取代苯胺与三氟丙酮酸乙酯耦合，快速高效地合成了三氟甲基-3-羟基二氢吲哚、芳香羟基三氟甲酯和1,2-二羰基化合物。提出了获得不同产物的可能机理。此外，首次报道了芳香羟基三氟甲酯的抗HIV活性。以三氟甲基二氢吲哚3q为例，其对野生型HIV-1 IIIB的IC50 = 5.8 μM，对Y181C突变病毒的IC50 = 7.5 μM，显示出潜在的抑制活性。更显著的是，通过对接计算，二氢吲哚3q和3r抑制K103N/Y181C双重突变HIV-1逆转录酶(RT)的活性可能与第二代非核苷类抑制剂HBY 097相似。
• Azidobenziodazolones as Azido Sources for the Enantioselective Copper-Catalyzed Azidation of <i>N</i>-Unprotected 3-Trifluoromethylated Oxindoles
  作者：Yu-Xuan Chen、Tao Huo、Quan Yin、Ling-Feng Jiang、Xuan Cheng、Hong-Xiang Ma、Yu-Xuan Jiang、Mei-Zhi Sun、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01005

  日期：2023.4.21

  and synthetic chemistry. However, the asymmetric construction of chiral quaternary stereocenters bearing both N3 and CF3 groups is still unexplored. Herein, we report a kind of bench-stable and easily adjustable benziodazolone-based azidating reagents. These reagents were used to achieve an enantioselective copper-catalyzed azidation of N-unprotected 3-trifluoromethylated oxindoles to provide diverse

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。