dibenzyl 2-((2R,3R)-1,1,1-trifluoro-3-formyl-4-phenylbutan-2-yl)malonate | 1246956-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-((2R,3R)-1,1,1-trifluoro-3-formyl-4-phenylbutan-2-yl)malonate
• 英文别名: dibenzyl 2-[(2R,3R)-3-benzyl-1,1,1-trifluoro-4-oxobutan-2-yl]propanedioate
• CAS: 1246956-30-8
• 化学式: C₂₈H₂₅F₃O₅
• 分子量: 498.499
• InChiKey: VFBGWUAFRQIYBW-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 dibenzyl 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)malonate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dibenzyl 2-(1,1,1-trifluoro-3-formyl-4-phenylbutan-2-yl)malonate 、 dibenzyl 2-((2R,3R)-1,1,1-trifluoro-3-formyl-4-phenylbutan-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  醛对三氟亚乙基丙二酸酯的对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  描述了醛与三氟亚乙基丙二酸酯的有效，高对映选择性的有机催化迈克尔加成反应。不对称反应提供了高度光学纯的β-三氟甲基醛，可以方便地转化为4,4,4-三氟甲基丁酸和三氟甲基取代的δ-内酯，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101894h

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Trifluoroethylidene Malonates
  作者：Lele Wen、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1021/ol101894h

  日期：2010.10.15

  An efficient, highly enantioselective, organocatalytic Michael addition reaction of aldehydes with trifluoroethylidene malonates is described. The asymmetric reaction provided highly optically pure β-trifluoromethyl aldehydes which can be conveniently transformed into 4,4,4-trifluoromethyl butyric acid and trifluoromethyl substituted δ-lactones without loss in enantioselectivity.

  描述了醛与三氟亚乙基丙二酸酯的有效，高对映选择性的有机催化迈克尔加成反应。不对称反应提供了高度光学纯的β-三氟甲基醛，可以方便地转化为4,4,4-三氟甲基丁酸和三氟甲基取代的δ-内酯，而不会损失对映选择性。