3-hydroxy-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)indolin-2-one | 1400992-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1400992-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃N₃O₂
• 分子量: 315.295
• InChiKey: KKBFSOZZLUMBND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 3-(4-甲基哌嗪-1-基)苯胺 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到3-hydroxy-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diverse reactivity in microwave-promoted catalyst-free coupling of substituted anilines with ethyl trifluoropyruvate and biological evaluation

  摘要：

  在无催化剂条件下，通过微波辐照，将取代苯胺与三氟丙酮酸乙酯耦合，快速高效地合成了三氟甲基-3-羟基二氢吲哚、芳香羟基三氟甲酯和1,2-二羰基化合物。提出了获得不同产物的可能机理。此外，首次报道了芳香羟基三氟甲酯的抗HIV活性。以三氟甲基二氢吲哚3q为例，其对野生型HIV-1 IIIB的IC50 = 5.8 μM，对Y181C突变病毒的IC50 = 7.5 μM，显示出潜在的抑制活性。更显著的是，通过对接计算，二氢吲哚3q和3r抑制K103N/Y181C双重突变HIV-1逆转录酶(RT)的活性可能与第二代非核苷类抑制剂HBY 097相似。

  DOI：

  10.1039/c3ob40650d

文献信息

• Diverse reactivity in microwave-promoted catalyst-free coupling of substituted anilines with ethyl trifluoropyruvate and biological evaluation
  作者：Chen Zhang、Dao-Min Zhuang、Jia Li、Si-Yuan Chen、Xiao-Long Du、Jian-Yong Wang、Jing-Yun Li、Biao Jiang、Jian-Hua Yao

  DOI：10.1039/c3ob40650d

  日期：——

  Diverse reactivity by coupling of substituted anilines with ethyl trifluoropyruvate was developed under microwave irradiation without catalysts to generate 3-trifluoromethyl-3-hydroxy oxindoles, aromatic hydroxy trifluoromethyl esters, and 1,2-dicarbonyl compounds in a fast and efficient manner. The plausible mechanism for obtaining different products was proposed. Furthermore, the anti-HIV activity of aromatic hydroxy trifluoromethyl esters was first reported. The best inhibitory activity against wild-type HIV-1 IIIB was exemplified by trifluoromethyloxindole 3q with an IC50 = 5.8 μM, which also displayed potential activity against Y181C mutant virus with an IC50 = 7.5 μM. More significantly, the activities of oxindoles 3q and 3r to inhibit K103N/Y181C double mutant HIV-1 reverse transcriptase (RT) are probably similar to that of the second-generation nonnucleoside inhibitor HBY 097 by docking calculation.

  在无催化剂条件下，通过微波辐照，将取代苯胺与三氟丙酮酸乙酯耦合，快速高效地合成了三氟甲基-3-羟基二氢吲哚、芳香羟基三氟甲酯和1,2-二羰基化合物。提出了获得不同产物的可能机理。此外，首次报道了芳香羟基三氟甲酯的抗HIV活性。以三氟甲基二氢吲哚3q为例，其对野生型HIV-1 IIIB的IC50 = 5.8 μM，对Y181C突变病毒的IC50 = 7.5 μM，显示出潜在的抑制活性。更显著的是，通过对接计算，二氢吲哚3q和3r抑制K103N/Y181C双重突变HIV-1逆转录酶(RT)的活性可能与第二代非核苷类抑制剂HBY 097相似。