(-)-Cryptosporin | 122999-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (-)-Cryptosporin
• 英文别名: (-)-ent-cryptosporin；(2S,3S,4S)-3,4,9-trihydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 122999-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: PGPJQBHUTOGXTA-JAGHEFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzamide 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (-)-Cryptosporin
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3- b ]吡啶酮的合成：（-）-隐孢菌素

  摘要：

  提出了一种由磺酰内酯和1-硝基糖合成萘并[2,3- b ]吡喃二酮的新方法。因此，sulfonyllactone 6与1 nitroglycal反应7在LDA存在下，在室温下，得到naphthopyrandione 9以高收率（方案1）。在较低温度下的反应导致（中间）迈克尔加成产物8。制备了磺酰内酯4和1-硝基糖醛5以用于合成萘并吡喃酮18（方案2）。碱促成的4和5得到17，将其脱保护得到18，其为真菌代谢产物（+）-隐孢菌素1的对映体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720802

文献信息

• The total synthesis of (-)-cryptosporin
  作者：Ram B. Gupta、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/ja00201a087

  日期：1989.9

  An entirely new methodology for making the required pyranophthoquinones as illustrated by an efficient total synthesis of cryptosporin (1) via cycloaddition of isoquinolinium salt 2 with L-fucal 3 is reported. Natural cryptosporin must have the 2R,3R,4R configuration, enentiomeric to formula 1

  报道了一种用于制备所需吡喃邻苯醌的全新方法，如通过异喹啉盐 2 与 L-fucal 3 环加成有效全合成隐孢菌素 (1) 所示。天然隐孢菌素必须具有 2R、3R、4R 构型，与式 1 对映异构
• GUPTA, RAM B.;FRANCK, RICHARD W., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N9, C. 7668-7670
  作者：GUPTA, RAM B.、FRANCK, RICHARD W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Naphtho[2,3-b]pyrandiones: (?)-Cryptosporin
  作者：Walter Brade、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19890720802

  日期：1989.12.13

  A new method for the synthesis of naphtho[2,3-b]pyrandiones from sulfonyllactones and 1-nitroglycals is presented. Thus, the sulfonyllactone 6 reacted with the 1-nitroglycal 7 in the presence of LDA at room temperature to give the naphthopyrandione 9 in high yields (Scheme 1). Reaction at a lower temperature led to the (intermediate) Michael-addition products 8. The sulfonyllactone 4 and the 1-nitroglycal

  提出了一种由磺酰内酯和1-硝基糖合成萘并[2,3- b ]吡喃二酮的新方法。因此，sulfonyllactone 6与1 nitroglycal反应7在LDA存在下，在室温下，得到naphthopyrandione 9以高收率（方案1）。在较低温度下的反应导致（中间）迈克尔加成产物8。制备了磺酰内酯4和1-硝基糖醛5以用于合成萘并吡喃酮18（方案2）。碱促成的4和5得到17，将其脱保护得到18，其为真菌代谢产物（+）-隐孢菌素1的对映体。