7<(2-methoxyethoxy)methoxy>-3-(phenylsulfonyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 128741-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7<(2-methoxyethoxy)methoxy>-3-(phenylsulfonyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 128741-11-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇S
• 分子量: 378.403
• InChiKey: ZQFJRUGSTWJZDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7<(2-methoxyethoxy)methoxy>-3-(phenylsulfonyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 盐酸 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (-)-Cryptosporin
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3- b ]吡啶酮的合成：（-）-隐孢菌素

  摘要：

  提出了一种由磺酰内酯和1-硝基糖合成萘并[2,3- b ]吡喃二酮的新方法。因此，sulfonyllactone 6与1 nitroglycal反应7在LDA存在下，在室温下，得到naphthopyrandione 9以高收率（方案1）。在较低温度下的反应导致（中间）迈克尔加成产物8。制备了磺酰内酯4和1-硝基糖醛5以用于合成萘并吡喃酮18（方案2）。碱促成的4和5得到17，将其脱保护得到18，其为真菌代谢产物（+）-隐孢菌素1的对映体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720802
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7<(2-methoxyethoxy)methoxy>-3-(phenylsulfonyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3- b ]吡啶酮的合成：（-）-隐孢菌素

  摘要：

  提出了一种由磺酰内酯和1-硝基糖合成萘并[2,3- b ]吡喃二酮的新方法。因此，sulfonyllactone 6与1 nitroglycal反应7在LDA存在下，在室温下，得到naphthopyrandione 9以高收率（方案1）。在较低温度下的反应导致（中间）迈克尔加成产物8。制备了磺酰内酯4和1-硝基糖醛5以用于合成萘并吡喃酮18（方案2）。碱促成的4和5得到17，将其脱保护得到18，其为真菌代谢产物（+）-隐孢菌素1的对映体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720802

文献信息

• BRADE, WALTER;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1649-1651
  作者：BRADE, WALTER、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Naphtho[2,3-b]pyrandiones: (?)-Cryptosporin
  作者：Walter Brade、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19890720802

  日期：1989.12.13

  A new method for the synthesis of naphtho[2,3-b]pyrandiones from sulfonyllactones and 1-nitroglycals is presented. Thus, the sulfonyllactone 6 reacted with the 1-nitroglycal 7 in the presence of LDA at room temperature to give the naphthopyrandione 9 in high yields (Scheme 1). Reaction at a lower temperature led to the (intermediate) Michael-addition products 8. The sulfonyllactone 4 and the 1-nitroglycal

  提出了一种由磺酰内酯和1-硝基糖合成萘并[2,3- b ]吡喃二酮的新方法。因此，sulfonyllactone 6与1 nitroglycal反应7在LDA存在下，在室温下，得到naphthopyrandione 9以高收率（方案1）。在较低温度下的反应导致（中间）迈克尔加成产物8。制备了磺酰内酯4和1-硝基糖醛5以用于合成萘并吡喃酮18（方案2）。碱促成的4和5得到17，将其脱保护得到18，其为真菌代谢产物（+）-隐孢菌素1的对映体。