7-hydroxy-7-methyl-5-phenyl-5H-2,3,6,7-tetrahydrothiazolo[2,3-a]pyrimidine | 30204-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-hydroxy-7-methyl-5-phenyl-5H-2,3,6,7-tetrahydrothiazolo[2,3-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-methyl-5-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ol；7-Methyl-5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ol
• CAS: 30204-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: ZQSCOKGUHVBQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉 、 苄叉丙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到7-hydroxy-7-methyl-5-phenyl-5H-2,3,6,7-tetrahydrothiazolo[2,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5,7-取代的噻唑并[2,3-a]嘧啶：合成、立体化学和晶体结构

  摘要：

  摘要 2-氨基噻唑啉 ( 1 ) 与 α,β-不饱和羰基化合物 2 在温和条件下（丙酮，室温）反应得到两种非对映异构体 5-R-7-羟基-5 H-四氢噻唑并[2,3- a ]嘧啶3 . 根据 1 H NMR，3 的主要异构体具有轴向 OH-基团，而次要异构体具有赤道 OH-基团。化合物 3i 的 X 射线研究揭示了晶相中只有 A 型非对映异构体。不对称单元包含两种形式（A1 和 A2），几何参数略有不同。它们中的每一个都由一对对映异构体 E1 和 E2 组成。因此，由于分子间氢键，不对称单元包含中心对称二聚体（A1E1 ... A1E2 和 A2E2 ... A2E1）。5,7-二芳基-5 H -2,3-二氢噻唑并[2, 3-a]嘧啶4是通过1与2在更强的条件下（DMF或氯仿，加热）反应获得的。产物4p的结构通过X-射线结构分析证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.03.031

文献信息

• Joly,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 271, p. 875 - 877
  作者：Joly,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5,7-Substituted thiazolo[2,3-a]pyrimidines: Synthesis, stereochemistry and crystal structure
  作者：Fedor Yaremenko、Tetyana Beryozkina、Alexander Khvat、Irina Svidlo、Oleg Shishkin、Svetlana Shishkina、Valeriy Orlov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.03.031

  日期：2008.2

  Reaction of 2-aminothiazoline ( 1 ) with α,β-unsaturated carbonyl compounds 2 under mild conditions (acetone, room temperature) gives two diastereomers 5-R-7-hydroxy-5 H -tetrahydrothiazolo[2,3- a ]pyrimidines 3 . According to 1 H NMR, major isomers of 3 have axial OH-groups whereas minor isomers have equatorial OH-groups. The X-ray investigation of compound 3i reveals only A type diastereomer in the crystal

  摘要 2-氨基噻唑啉 ( 1 ) 与 α,β-不饱和羰基化合物 2 在温和条件下（丙酮，室温）反应得到两种非对映异构体 5-R-7-羟基-5 H-四氢噻唑并[2,3- a ]嘧啶3 . 根据 1 H NMR，3 的主要异构体具有轴向 OH-基团，而次要异构体具有赤道 OH-基团。化合物 3i 的 X 射线研究揭示了晶相中只有 A 型非对映异构体。不对称单元包含两种形式（A1 和 A2），几何参数略有不同。它们中的每一个都由一对对映异构体 E1 和 E2 组成。因此，由于分子间氢键，不对称单元包含中心对称二聚体（A1E1 ... A1E2 和 A2E2 ... A2E1）。5,7-二芳基-5 H -2,3-二氢噻唑并[2, 3-a]嘧啶4是通过1与2在更强的条件下（DMF或氯仿，加热）反应获得的。产物4p的结构通过X-射线结构分析证实。