2-(2-thienyl)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4'-(morpholin-4-ylcarbonyl)-4,5'-bisoxazole | 1428426-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4'-(morpholin-4-ylcarbonyl)-4,5'-bisoxazole
• 英文别名: [5-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-morpholin-4-ylmethanone；[5-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1428426-51-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 451.459
• InChiKey: VQBOFQOYADRDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(methylthio)methylene]-2-(2-thienyl)oxazol-5(4H)-one 、 N-吗啉基-2-异氰基-乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-(2-thienyl)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4'-(morpholin-4-ylcarbonyl)-4,5'-bisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的亚甲基异氰酸酯与2-苯基-和2-（2-噻吩基）-4-的多米诺反应合成2,5-双（杂）芳基4'-取代的4,5'-异恶唑[（芳基/杂芳基）（甲硫基）亚甲基]恶唑-5（4 H）-ones

  摘要：

  通过铜（I）催化的2-苯基-和2-（2-噻吩基）-4-[（芳基/杂芳基）多米诺骨牌反应，有效而直接地合成2,5,4'-三取代的4,5'-双恶唑已经报道了具有活化的亚甲基异氰酸酯的亚甲基] -5-恶唑酮。由形成一个C–C和两个C–O键组成的整个多米诺过程涉及通过亚甲基二亚甲基溴化异恶唑酮的初始亲核开环，然后在铜催化剂存在下顺序构建两个恶唑环。通过使用各种杂芳基和芳基取代的恶唑酮和活化的亚甲基异氰酸酯，已经证明了反应的广泛的底物范围和优异的官能团相容性，得到具有三个潜在多样性点的双恶唑。

  DOI：

  10.1021/jo400317g

文献信息

• Synthesis of 2,5-Bis(hetero)aryl 4′-Substituted 4,5′-Bisoxazoles via Copper(I)-Catalyzed Domino Reactions of Activated Methylene Isocyanides with 2-Phenyl- and 2-(2-Thienyl)-4-[(aryl/heteroaryl)(methylthio)methylene]oxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Somaraju Yugandar、Anand Acharya、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/jo400317g

  日期：2013.4.19

  An efficient straightforward synthesis of 2,5,4′-trisubstituted 4,5′-bisoxazoles via copper(I)-catalyzed domino reactions of 2-phenyl- and 2-(2-thienyl)-4-[(aryl/heteroaryl)methylene]-5-oxazolones with activated methylene isocyanides has been reported. The overall domino process comprised of formation of one C–C and two C–O bonds involves initial nucleophilic ring opening of oxazolones by cupriomethylene

  通过铜（I）催化的2-苯基-和2-（2-噻吩基）-4-[（芳基/杂芳基）多米诺骨牌反应，有效而直接地合成2,5,4'-三取代的4,5'-双恶唑已经报道了具有活化的亚甲基异氰酸酯的亚甲基] -5-恶唑酮。由形成一个C–C和两个C–O键组成的整个多米诺过程涉及通过亚甲基二亚甲基溴化异恶唑酮的初始亲核开环，然后在铜催化剂存在下顺序构建两个恶唑环。通过使用各种杂芳基和芳基取代的恶唑酮和活化的亚甲基异氰酸酯，已经证明了反应的广泛的底物范围和优异的官能团相容性，得到具有三个潜在多样性点的双恶唑。