5-[(2-Chloro-phenyl)-hydrazono]-pyrimidine-2,4,6-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(2-Chloro-phenyl)-hydrazono]-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O₃
• mdl: MFCD01011550
• 分子量: 266.644
• InChiKey: XZVOLBTUCJEMRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 邻氯苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-[(2-Chloro-phenyl)-hydrazono]-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  四氧嘧啶苯hydr衍生物的制备及氢键研究：嘧啶-2（1 H），4（3 H），5,6-四酮5-（2-硝基苯基）hydr的晶体与分子结构

  摘要：

  描述了嘧啶-2（1 H），4（3 H），5,6-四酮或5-氧代巴比妥酸（四氧六环）的八种苯hydr衍生物。嘧啶光谱（1 H nmr，ir）数据表明存在广泛的氢键，如标题的X射线晶体学数据所示，该氢键包括分子内和分子间相互作用。标题C 10 H 7 N 5 O 5为单斜晶，空间群P 2 1 / a，a = 9.104（8），b = 17.975（13），c = 10.333（8）Å，β= 113.5（ 1）°，Z = 4.2145已在衍射仪上测量了独立反射，并通过直接方法确定了结构，并将其精炼为R 0.074。在不对称单元中有四个独立的氢键：两个分子内键将N（7）–H（7）连接到苯环的o -NO 2基团和巴比妥酸酯环的羰基上，两个分子间键连接通过对称中心将巴比妥酸酯环的NH位点连接至溶剂NN-二甲基甲酰胺氧原子和另一个巴比妥酸酯环的羰基氧原子。

  DOI：

  10.1039/p29870000469

文献信息

• Synthesis, activity evaluation, and docking analysis of barbituric acid aryl hydrazone derivatives as RSK2 inhibitors
  作者：Mengzhu Xue、Minghao Xu、Weiqiang Lu、Jin Huang、Honglin Li、Yufang Xu、Xiaofeng Liu、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.3109/14756366.2012.681651

  日期：2013.8.1

  The 90 kDa ribosomal S6 kinases (RSKs), especially RSK2, have attracted attention for the development of new anticancer agents. Through structural optimization of the hit compound 1 from our previous study, a series of barbituric acid aryl hydrazone analogues were designed and synthesized as potential RSK2 inhibitors. The most potent one, compound 9, showed a higher activity against RSK2 with an IC50 value of 1.95 mu M. To analyze and elucidate their structure-activity relationship, the homology model of RSK2 N-terminal kinase domain was built and molecular docking simulations were performed, which provide helpful clues to design new inhibitors with desired activities.