benzimidazol-2-yl 4-pyridyl ketone | 85330-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: benzimidazol-2-yl 4-pyridyl ketone
• 英文别名: 2-(pyridine-4-carbonyl)-1H-1,3-benzodiazole；1H-benzimidazol-2-yl(pyridin-4-yl)methanone
• CAS: 85330-46-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: PZNVZJUOPPHRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzimidazol-2-yl 4-pyridyl ketone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(4-pyridylhydroxymethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ooi, Hong Chin; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2871 - 2876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-benzimidazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzimidazol-2-yl 4-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Ooi, Hong Chin; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2871 - 2876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-psychotic piperidylbenzimidazole compounds
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US05064840A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  The present invention is directed to a new class of therapeutic agent which are useful as anti-psychotic agents and as analgesics.

  本发明涉及一类新型治疗剂，可作为抗精神病药物和镇痛剂使用。
• Anti-psychotic compounds
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0411631A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  The present invention is directed to a new class of therapeutic agent of the formula: in which Y is represented by CO or CHOH; T is represented by CO or CHOH; X is represented by hydrogen or a C₁₋₆ alkyl; n is represented by the integer 3 or 4; R and R₁ are each independently represented by hydrogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen, -OH or -CF₃; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful as anti-psychotic agents and as analgesics.

  本发明涉及一类新的治疗剂，其式如下 其中 Y 由 CO 或 CHOH 表示；T 由 CO 或 CHOH 表示；X 由氢或 C₁₋₆ 烷基表示；n 由整数 3 或 4 表示；R和R₁各自独立地由氢、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素、-OH或-CF₃代表；以及它们的药学上可接受的酸加成盐，可用作抗精神病药和镇痛药。
• OOI, HONG, CHIN;SUSCHITZKY, H, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 12, 2871-2872
  作者：OOI, HONG, CHIN、SUSCHITZKY, H

  DOI：——

  日期：——
• US5064840A
  申请人：——

  公开号：US5064840A

  公开（公告）日：1991-11-12
• Fragment-Based Discovery of 7-Azabenzimidazoles as Potent, Highly Selective, and Orally Active CDK4/6 Inhibitors
  作者：Young Shin Cho、Hayley Angove、Christopher Brain、Christine Hiu-Tung Chen、Hong Cheng、Robert Cheng、Rajiv Chopra、Kristy Chung、Miles Congreve、Claudio Dagostin、Deborah J. Davis、Ruth Feltell、John Giraldes、Steven D. Hiscock、Sunkyu Kim、Steven Kovats、Bharat Lagu、Kim Lewry、Alice Loo、Yipin Lu、Michael Luzzio、Wiesia Maniara、Rachel McMenamin、Paul N. Mortenson、Rajdeep Benning、Marc O'Reilly、David C. Rees、Junqing Shen、Troy Smith、Yaping Wang、Glyn Williams、Alison J.-A. Woolford、Wojciech Wrona、Mei Xu、Fan Yang、Steven Howard

  DOI：10.1021/ml200241a

  日期：2012.6.14

  Herein, we describe the discovery of potent and highly selective inhibitors of both CDK4 and CDK6 via structure-guided optimization of a fragment-based screening hit. CDK6 X-ray crystallography and pharmacokinetic data steered efforts in identifying compound 6, which showed >1000-fold selectivity for CDK4 over CDKs 1 and 2 in an enzymatic assay. Furthermore, 6 demonstrated in vivo inhibition of pRb-phosphorylation and oral efficacy in a Jeko-1 mouse xenograft model.