N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-morpholinoacetamide | 27467-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-morpholinoacetamide
• 英文别名: N-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)-2-morpholinylacetamide；N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-2-morpholinoacetamide；N-(6-chloro-benzothiazol-2-yl)-2-morpholin-4-yl-acetamide；N-(6-Chloro-benzothiazol-2-yl)-2-morpholin-4-yl-acetamide；N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-morpholin-4-ylacetamide
• CAS: 27467-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 311.792
• InChiKey: RDDYEVRYPOZXNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-morpholinoacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰氨基和碳硫酰胺基药效团作为抗惊厥药的苯并噻唑衍生物的合成

  摘要：

  新系列的 N- （6-氯苯并噻唑-2-基）-2-取代的乙酰胺（ 3a – h ）和 N- （6-氯苯并噻唑-2-基）-2-（取代的亚苄基）肼基碳硫代酰胺（ 5a – h ）合成并通过IR，1 H NMR，质量和元素分析表征。体内抗惊厥药和所有合成化合物的急性毒性筛选显示吗啉代（ 3f ）和咪唑基（ 3g ）衍生物是有前途的抗惊厥药。此外， In silico 还研究了药物相似性参数，以滤出药物吸收不良或脑部渗透的可能性。还进行了化合物的3D四点药效团测量，以将其与已确立的抗惊厥药进行匹配。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9791-1

文献信息

• 含胺基侧链的芳香胺类乙酰胆碱酯酶抑制剂 合成与用途
  申请人：中南大学

  公开号：CN108623537B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明提供一种具有式为(I)或(II)的含胺基侧链的芳香胺类乙酰胆碱酯酶的抑制剂及其药学上可接受的盐或其立体异构体，它们的制备方法及其在制备乙酰胆碱酯酶抑制剂和治疗阿尔茨海默病和/或重症肌无力药物中的应用，式中各基团的定义见说明书。本发明的含胺基侧链的芳香胺类衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂具有微摩尔级至纳摩尔级的抑制活性，具有进一步开发成为抗阿尔茨海默症药物的可能性。
• Synthesis of benzothiazole derivatives having acetamido and carbothioamido pharmacophore as anticonvulsant agents
  作者：Mohd. Amir、S. Asif、Israr Ali、Mohd. Zaheen Hassan

  DOI：10.1007/s00044-011-9791-1

  日期：2012.9

  elemental analysis. In vivo anticonvulsant and acute toxicity screening of all the synthesized compounds showed morpholino ( 3f ) and imidazolyl ( 3g ) derivatives as promising anticonvulsant lead. Furthermore, In silico drug-likeness parameters have also been investigated for filtering out the likelihood of poor drug absorption or brain penetration. 3D four-point pharmacophore measurements of compounds

  新系列的 N- （6-氯苯并噻唑-2-基）-2-取代的乙酰胺（ 3a – h ）和 N- （6-氯苯并噻唑-2-基）-2-（取代的亚苄基）肼基碳硫代酰胺（ 5a – h ）合成并通过IR，1 H NMR，质量和元素分析表征。体内抗惊厥药和所有合成化合物的急性毒性筛选显示吗啉代（ 3f ）和咪唑基（ 3g ）衍生物是有前途的抗惊厥药。此外， In silico 还研究了药物相似性参数，以滤出药物吸收不良或脑部渗透的可能性。还进行了化合物的3D四点药效团测量，以将其与已确立的抗惊厥药进行匹配。
• Synthesis of some local anesthetics
  作者：Pramod K. Srivastava、P. N. Srivastava

  DOI：10.1021/jm00296a038

  日期：1970.3
• Synthesis and Antidiabetic Evaluation of Benzothiazole Derivatives
  作者：G. Mariappan、P. Prabhat、L. Sutharson、J. Banerjee、U. Patangia、S. Nath

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.2.251

  日期：2012.4.20

  A novel series of benzothiazole derivatives were synthesized and assayed in vivo to investigate their hypoglycemic activity by streptozotocin-induced diebetic model in rat. These derivatives showed considerable biological efficacy when compared to glibenclamide, a potent and well known antidiabetic agent as a reference drug. All the compounds were effective, amongst them 3d showed more prominent activity at 100 mg/kg p.o. The experimental results are statistically significant at p<0.01 and p<0.05 level.

  研究人员合成了一系列新型苯并噻唑衍生物，并通过链脲佐菌素诱导的大鼠糖尿病模型对其进行了体内降血糖活性检测。与格列本脲相比，这些衍生物表现出了相当高的生物有效性，格列本脲是一种强效的、众所周知的抗糖尿病药，也是一种参考药物。所有化合物均有效，其中 3d 在 100 mg/kg p.o. 的剂量下表现出更突出的活性。