1,5-dihydroxy-2-methoxyanthraquinone | 157029-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-dihydroxy-2-methoxyanthraquinone
• 英文别名: 1,5-Dihydroxy-2-methoxy-anthrachinon；9,10-Anthracenedione, 1,5-dihydroxy-2-methoxy-；1,5-dihydroxy-2-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 157029-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: MLRVMLYPPNNGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-bromo-1,4-naphthoquinone 、 1,2-dimethoxy-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到1,5-dihydroxy-2-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  λ 3 -Iodane介导的脱芳构化arenol。阿卡霉素ABC三环单元的五元含环类似物的合成和凋亡诱导剂甲萘醌的新型通路

  摘要：

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.072

文献信息

• Graebe; Thode, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 349, p. 217
  作者：Graebe、Thode

  DOI：——

  日期：——
• λ3-Iodane-mediated arenol dearomatization. Synthesis of five-membered ring-containing analogues of the aquayamycin ABC tricyclic unit and novel access to the apoptosis inducer menadione
  作者：Nathalie Lebrasseur、Gao-Jun Fan、Mayalen Oxoby、Matthew A. Looney、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.072

  日期：2005.2

  rapid access to highly functionalized naphthoid cyclohexa-2,4-dienones. These synthons can serve as valuable intermediates in the construction of the angularly-oxygenated benz[a]naphthalene ABC ring system of aquayamycin- and SS-228Y-type antibiotic angucyclinones, and analogues thereof. This methodology led to the elaboration of five-membered A ring-containing analogues of this ABC tricyclic unit. In

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。