1,2-dimethoxy-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene | 159420-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene；1,2-dimethoxybuta-1,3-dienoxy(trimethyl)silane
• CAS: 159420-50-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: KCEHULLSGYSLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 、 1,2-dimethoxy-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 以 苯 为溶剂， 以47%的产率得到2-chloro-5-hydroxy-6-methoxynaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮缩醛-14的反应在醌环化中使用简单的混合乙烯酮缩醛

  摘要：

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91496-6
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-羟基-3-丁烯酸甲酯 在 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.5h， 生成 1,2-dimethoxy-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮缩醛-14的反应在醌环化中使用简单的混合乙烯酮缩醛

  摘要：

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91496-6

文献信息

• λ3-Iodane-mediated arenol dearomatization. Synthesis of five-membered ring-containing analogues of the aquayamycin ABC tricyclic unit and novel access to the apoptosis inducer menadione
  作者：Nathalie Lebrasseur、Gao-Jun Fan、Mayalen Oxoby、Matthew A. Looney、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.072

  日期：2005.2

  rapid access to highly functionalized naphthoid cyclohexa-2,4-dienones. These synthons can serve as valuable intermediates in the construction of the angularly-oxygenated benz[a]naphthalene ABC ring system of aquayamycin- and SS-228Y-type antibiotic angucyclinones, and analogues thereof. This methodology led to the elaboration of five-membered A ring-containing analogues of this ABC tricyclic unit. In

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。