N'-(nonan-5-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide | 1156004-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N'-(nonan-5-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide
• 英文别名: N'-nonan-5-yl-1,3-benzodioxole-5-carbohydrazide
• CAS: 1156004-44-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: ASPUIYWUHHCBEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(nonan-5-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide 、 氯乙酰氯 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有疏水性和长烷基链的新型4 H -1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones ：抑制单胺氧化酶，甲壳质生物合成和肿瘤细胞的设计，合成和生物活性多样性

  摘要：

  通过N'-烷基化取代的芳酰肼与氯乙酰氯的直接环化反应，设计合成了一系列具有疏水性和长链性的含氮杂环4 H -1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones衍生物。初步分析表明，某些化合物在10 -5 –10 -3  M的浓度下对单胺氧化酶（MAO）表现出中等至良好的抑制活性，并且对人肺癌A-549和人前列腺癌PC-具有抗肿瘤活性。 3个μM水平的细胞系，可能为抗癌药物提供新的支架。此外，化合物5i和5m 在几丁质生物合成中显示出显着的抑制活性，这可能代表了一类新型的几丁质合成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.015
• 作为产物：
  描述：

  N'-(nonan-5-ylidene)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N'-(nonan-5-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有疏水性和长烷基链的新型4 H -1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones ：抑制单胺氧化酶，甲壳质生物合成和肿瘤细胞的设计，合成和生物活性多样性

  摘要：

  通过N'-烷基化取代的芳酰肼与氯乙酰氯的直接环化反应，设计合成了一系列具有疏水性和长链性的含氮杂环4 H -1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones衍生物。初步分析表明，某些化合物在10 -5 –10 -3  M的浓度下对单胺氧化酶（MAO）表现出中等至良好的抑制活性，并且对人肺癌A-549和人前列腺癌PC-具有抗肿瘤活性。 3个μM水平的细胞系，可能为抗癌药物提供新的支架。此外，化合物5i和5m 在几丁质生物合成中显示出显着的抑制活性，这可能代表了一类新型的几丁质合成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.015

文献信息

• Novel 4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-ones with hydrophobic and long alkyl chains: Design, synthesis, and bioactive diversity on inhibition of monoamine oxidase, chitin biosynthesis and tumor cell
  作者：Shao-Yong Ke、Xu-Hong Qian、Feng-Yi Liu、Ni Wang、Qing Yang、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.015

  日期：2009.5

  chains were designed and synthesized by direct cyclization reaction of N′-alkylation substituted aroylhydrazines with chloroacetyl chloride. The preliminary assays showed that some of the compounds displayed moderate to good inhibitory activities toward monoamine oxidase (MAO) at the concentration of 10−5–10−3 M, and antitumor activities against human lung cancer A-549 and human prostate cancer PC-3 cell

  通过N'-烷基化取代的芳酰肼与氯乙酰氯的直接环化反应，设计合成了一系列具有疏水性和长链性的含氮杂环4 H -1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones衍生物。初步分析表明，某些化合物在10 -5 –10 -3  M的浓度下对单胺氧化酶（MAO）表现出中等至良好的抑制活性，并且对人肺癌A-549和人前列腺癌PC-具有抗肿瘤活性。 3个μM水平的细胞系，可能为抗癌药物提供新的支架。此外，化合物5i和5m 在几丁质生物合成中显示出显着的抑制活性，这可能代表了一类新型的几丁质合成抑制剂。