N-甲酰基-N-苯基羟胺 | 31335-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲酰基-N-苯基羟胺
• 英文名称: N-hydroxy-N-formylaniline
• 英文别名: N-phenylformohydroxamic acid；N-Phenylformhydroxamsaeure；N-hydroxyformanilide；N-hydroxy-N-phenylformamide
• CAS: 31335-69-0
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: FWUDLKMCWUETIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基-N-苯基羟胺 生成 亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 过氧单硫酸 作用下， 生成 N-甲酰基-N-苯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Vuk, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von 2,3-unsubstituierten,N-acylierten Indolen durch sigmatrope[3,3]-Umlagerung vonO-Vinyl-N-phenylhydroxylaminderivaten
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19840670634

  日期：1984.9.26

  Synthesis of 2,3-Unsubstituted N-Acylindoles by [3,3]-Rearrangement of the N-Phenyl-O-vinylhydroxylamine Derivatives

  2,3-未取代的合成Ñ由[3,3]所述的-Rearrangement -Acylindoles Ñ苯基ö -vinylhydroxylamine衍生物
• Amine derivative compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030078426A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An amine compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, etc., R 3 represents a C 1 -C 10 alkyl group etc., W 1 , W 2 and W 3 are the same or different and each represent a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a ═CH— group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc., or a pharmacologically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  化合物的结构式（I）如下：其中R1代表可选择取代的氨基甲酰基团，R2代表氢原子等，R3代表C1-C10烷基等，W1、W2和W3相同或不同，每个代表单键或C1-C8烷基链，X、Y和Q代表硫原子等，Z代表═CH—基团等，Ar代表苯环等，L代表氢原子等，或其药理学上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等疾病方面具有用处。
• Reaktion vonN1-Hydroxyformamidinen mit Heterocumulenen
  作者：Gerwalt Zinner、Heinz-Günther Schecker、Wilhelm Heuer

  DOI：10.1002/ardp.19813141206

  日期：——

  N1‐Hydroxyformamidine geben mit Isocyanaten N1‐Carbamoyloxyformamidine und/oder deren cycloisomere 3‐Amino‐1,2,4‐oxadiazolidin‐5‐one, meist neben Harnstoffen, die vermutlich durch oxidoreduktive Umlagerung über 1,3,5‐trisubstituierte Biurete gebildet werden. Mit Carbodiimiden wurden 3‐Amino‐5‐imino‐1,2,4‐oxadiazolidine, Harnstoffe und (nicht den Edukten entsprechende) Carbodiimide isoliert.

  N1-羟基甲脒和异氰酸酯产生 N1-氨基甲酰氧基甲脒和/或它们的环异构体 3-氨基-1,2,4-oxadiazolidin-5-ones，主要是除脲外，它们可能是通过 1,3,5- 氧化还原重排形成的三取代双缩脲。使用碳二亚胺，可分离出 3-氨基-5-亚氨基-1,2,4-恶二唑烷、尿素和（不对应于起始材料）碳二亚胺。
• Transketolase Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Hydroxamic Acids
  作者：Inés Fúster Fernández、Laurence Hecquet、Wolf‐Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.202101100

  日期：2022.2

  yield N-arylated hydroxamic acids. Here we demonstrate that wild-type and variants of this versatile TKgst enzyme indeed induce the rapid biocatalytic conversion of variously p-, m- and o-substituted nitrosoarenes to produce a variety of corresponding N-aryl hydroxamic acids via creation of a carbon-nitrogen instead of a carbon-carbon bond. Further structural modifications can be introduced by varying

  异羟肟酸是一种金属螯合化合物，具有重要的生物活性，包括抗肿瘤作用。我们最近设计了来自Geobacillus stearothermopilus (TK gst ) 的转酮醇酶，以将苯甲醛转化为非天然受体底物。认识到与亚硝基苯的结构和电子相似性，我们研究了 TK 催化的亚硝基芳烃转化为N-芳基化异羟肟酸。在这里，我们证明了这种多功能 TK gst酶的野生型和变体确实诱导各种p-、m-和o-取代的亚硝基芳烃的快速生物催化转化，以产生各种相应的N-芳基异羟肟酸通过产生碳-氮而不是碳-碳键。通过改变供体组分，例如羟基丙酮酸或丙酮酸，可以引入进一步的结构修饰。
• Reactions of Carbonyl Group with Nitroso Compounds: Reaction of Formaldehyde with Substituted Nitrosobenzenes
  作者：Stanko Ur?i?

  DOI：10.1002/hlca.19930760107

  日期：1993.2.10

  includes: (a) the order of reactivity of substituted nitrosobenzenes, as demonstrated by the plot of log kobsvs. σ Hammett parameters with slope of −1.74; (b) the observation of a general-acid catalysis; (c) the observation of the inverse solvent deuterium isotope effect of ca. 1.8 in the reaction; (d) the observation of kinetic primary deuterium isotope effect of ca. 8 related to the ‘water’ reaction

  甲醛与取代的亚硝基苯反应生成相应的N-苯基异羟肟酸。提出了在该反应中涉及三个连续步骤的机理。第一步是亚硝基对羰基的亲核攻击，导致不稳定的四面体两性离子中间体的形成。在此步骤之后，质子转移到两性离子中间体上，形成更稳定的亚硝基羰基阳离子中间体，在随后的步骤中，将其速率控制地从亚硝基羰基的C原子上消除质子，生成最终产物异羟肟酸。第一步和第二步似乎是可逆的。获得的实验证据是对所研究反应进行描述的基础，其中包括：（a对数亚硝基苯的反应顺序，由log k obs vs.绘制。σ哈米特参数与-1.74斜率; （b）观察到一般的酸催化作用；（c）观察到约15 ℃的逆氘同位素效应。在反应中1.8; （d）的动力学初级氘同位素效应观察约。8与甲醛与取代的亚硝基苯反应中的“水”反应有关；（e）在反应中观察到一般碱的催化作用；（f）的动力学初级氘同位素效应观察约。2.1用于乙酸根离子催化的反应。