N-甲酰基-N-苯基甲酰胺 | 26944-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲酰基-N-苯基甲酰胺
• 英文名称: N-formyl-N-phenylformamide
• 英文别名: Formamide, N-formyl-N-phenyl-
• CAS: 26944-32-1
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: BQLGYWVIAOPDRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基-N-苯基甲酰胺 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以91.5%的产率得到N,N-Bis(dichloromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（二氟甲基）苯胺

  摘要：

  N，N-二甲酰基苯胺是通过甲酰苯胺N-钠衍生物与乙酸-甲酸酐反应制备的。用PCl 5和POCl 3溶液处理N，N-二甲酰苯胺产生N，N-双（二氯甲基）苯胺，其通过与无水氟化氢在戊烷溶液中反应转化为N，N-双（二氟甲基）苯胺。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03350-5
• 作为产物：
  描述：

  甲乙酐 、 N-苯基甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以56%的产率得到N-甲酰基-N-苯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（二氟甲基）苯胺

  摘要：

  N，N-二甲酰基苯胺是通过甲酰苯胺N-钠衍生物与乙酸-甲酸酐反应制备的。用PCl 5和POCl 3溶液处理N，N-二甲酰苯胺产生N，N-双（二氯甲基）苯胺，其通过与无水氟化氢在戊烷溶液中反应转化为N，N-双（二氟甲基）苯胺。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03350-5

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed C–N Coupling of Aryl Halides and N-Nucleophiles Promoted by Quebrachitol or Diethylene Glycol
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Yang Fu、Yuanguang Chen、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690707

  日期：2019.12

  Herein, we report the natural ligand quebrachitol (QCT) as a promoter for a Cu(II) catalyst, which is highly effective for N-arylation of various amines and related aryl halides. A series of diarylamine derivatives were obtained in high yields by using diethylene glycol (DEG) as both ligand and solvent. The C–N coupling reactions proceed under mild conditions and exhibit good functional group tolerance

  在本文中，我们报告了天然配体 quebrachitol (QCT) 作为 Cu(II) 催化剂的促进剂，它对各种胺和相关芳基卤化物的 N-芳基化非常有效。通过使用二甘醇（DEG）作为配体和溶剂，以高收率获得了一系列二芳胺衍生物。C-N偶联反应在温和的条件下进行并表现出良好的官能团耐受性。
• Visible-light induced one-pot hydrogenation and amidation of nitroaromatics with carboxylic acids over 2D MXene-derived Pt/N-TiO2/Ti3C2
  作者：Heyan Jiang、Zujie Hu、Chuan Gan、Bin Sun、Shuzhen Kong、Fengxia Bian

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111490

  日期：2021.3

  directional transmission caused by the intimate contact between the TiO2 and the conductive Ti3C2. This direct hydrogenation along with amidation between nitroaromatics and carboxylic acids own actual merits in the amides produce with no harmful byproducts. In situ DRIFTS spectra verified that the amidation activation with visible light irradiation at 25 °C was much faster than heating.

  摘要 负载在 N 掺杂二氧化钛/碳化钛 (MXene) 异质结上的 Pt 纳米粒子被用作光催化剂，用于芳族硝基化合物与羧酸之间的串联反应以生产酰胺产物。3%Pt/N-TiO2/Ti3C2异质结是通过在Ti3C2纳米片上原位生长TiO2，然后用三聚氰胺掺杂N的TiO2，平均直径为3.3 nm的Pt纳米颗粒很好地分散在N-TiO2/Ti3C2上制备的。3%Pt/N-TiO2/Ti3C2在可见光照射下具有优异的酰胺化活性和化学选择性。3%Pt/N-TiO2/Ti3C2 的催化性能提高是由于 TiO2 和导电 Ti3C2 之间的紧密接触引起的电荷短程定向传输提高了光生电子和空穴分离效率。这种直接氢化以及硝基芳烃和羧酸之间的酰胺化在酰胺生产中具有实际优点，并且没有有害的副产物。原位 DRIFTS 光谱验证了在 25°C 下可见光照射的酰胺化活化比加热快得多。
• Selective <i>N</i>-formylation/<i>N</i>-methylation of amines and <i>N</i>-formylation of amides and carbamates with carbon dioxide and hydrosilanes: promotion of the basic counter anions of the zinc catalyst
  作者：Qiao Zhang、Xiao-Tao Lin、Norihisa Fukaya、Tadahiro Fujitani、Kazuhiko Sato、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1039/d0gc02890h

  日期：——

  produced N,N-dimethylaniline. Furthermore, our catalytic protocol was developed for the N-formylation of amides and carbamates, which have smaller pKa values and lower reactivities than the corresponding amines. The present Zn(OAc)2/phen catalyst was found to show versatility in the conversion of CO2 and amines into several functionalized organic chemicals under mild conditions. We propose that the basic counter

  由市售的Zn（OAc）2和1,10-菲咯啉（phen）组成的催化剂在存在氢硅烷的情况下，使用CO 2作为C1源，对胺的N-甲酰化/ N-甲基化反应有效。N-甲基苯胺与PhSiH 3在CO 2气氛下的等摩尔反应在25°C下以92％的收率得到N-甲酰化产物。使用10 mmol底物扩大反应规模也成功获得了所需的产物，收率为83％（1.1 g）。该催化剂表现出高的热稳定性，在150°C下的转化率（TON）为385,000。另外，N的反应-甲基苯胺在过量的Ph 2 SiH 2存在下产生N，N-二甲基苯胺。此外，我们开发了用于酰胺和氨基甲酸酯的N-甲酰化的催化方案，与相应的胺相比，它们具有更小的p K a值和更低的反应性。发现本发明的Zn（OAc）2 / phen催化剂在温和的条件下在将CO 2和胺转化为几种官能化的有机化学品中显示出多功能性。我们建议催化剂的基本抗衡阴离子（即乙酸根）激活Si-H和N-H键。
• Mn‐Catalyzed Selective Double and Mono‐<i>N</i>‐Formylation and<i>N</i>‐Methylation of Amines by using CO₂
  作者：Zijun Huang、Xiaolin Jiang、Shaofang Zhou、Peiju Yang、Chen‐Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.201900152

  日期：2019.7.5

  catalytic formylation and methylation of amines represent convenient and successful protocols for selective CO2 utilization as a C1 building block. This study represents the first example of selective catalytic double N‐formylation of aryl amines by using a dinuclear Mn complex in the presence of phenylsilane. This robust system also allows for selective formylation and methylation of amines under a range

  考虑到胺和CO 2的丰度，通过使用CO 2对胺进行官能化至关重要。在这种情况下，胺的催化甲酰化和甲基化代表了将CO 2选择性用作C 1结构单元的便捷而成功的方案。这项研究代表了在苯硅烷存在下使用双核锰配合物对芳基胺进行选择性催化双N甲酰化的第一个例子。这种强大的系统还允许在一定条件下对胺进行选择性甲酰化和甲基化。
• Porous Organic Polymers with Built-in N-Heterocyclic Carbenes: Selective and Efficient Heterogeneous Catalyst for the Reductive N-Formylation of Amines with CO₂
  作者：Hui Lv、Wenlong Wang、Fuwei Li

  DOI：10.1002/chem.201803364

  日期：2018.11.7

  easily prepared. Compared with the analogues homogeneous NHC (SIPr) catalysts, the POPs exhibited an enhanced catalytic activity and high selectivity in the reductive functionalization of CO2 with amines. The extraordinary performance of the sample could be attributed to the combination of the gas enrichment (or storage) effect, enhanced in‐pore concentrations of other substrates, and advantageous

  通过八羰基二钴配合物[Co 2（CO）8 ]催化末端炔基的三聚反应，制备了一系列基于N-杂环卡宾（NHC）结构单元的多孔有机聚合物（POP）。通过改变共聚中的单体比例，可以轻松制备出可调节表面积为485-731 m 2  g -1和孔体积为0.31-0.51 cm 3  g -1的交联POPs 。与类似物均相NHC（SIPr）催化剂相比，POPs在CO 2的还原功能化中表现出增强的催化活性和高选择性。与胺。样品的非凡性能归因于气体富集（或储存）效应，其他底物的孔内浓度增加以及多孔聚合物的有利微孔结构的结合。同时，这些催化剂可以容易地从反应体系中分离和再循环，而活性仅损失很小。出色的催化性能和多相催化剂的便捷回收性使其非常具有吸引力。这些含有NHC的POP可能为CO 2的催化转化提供新的平台。