(3S,4R,5R)-1,2-diacetyl-4,5-dibenzyloxy-3-chloromethylhexahydropyridazine | 449146-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-1,2-diacetyl-4,5-dibenzyloxy-3-chloromethylhexahydropyridazine
• 英文别名: 1-[(3S,4R,5R)-2-acetyl-3-(chloromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)diazinan-1-yl]ethanone
• CAS: 449146-91-2
• 化学式: C₂₃H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 430.931
• InChiKey: NUUQDWVBIITGBE-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-1,2-diacetyl-4,5-dibenzyloxy-3-chloromethylhexahydropyridazine 在 10percent Pd/C 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 1-((4R,5R,6R)-2-Acetyl-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyridazin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖醛酸和D-葡糖醛酸-氮杂谷氨酰胺的合成与研究

  摘要：

  新的氮杂糖 （3 S，4 R，5 S）-4,5-二羟基-3-甲基六氢哒嗪（3，氮杂富钴胺）和（3 S，4 R，5 R）-4,5-二羟基六氢哒嗪-3-羧酸（4，氮杂葡萄糖醛酸呋喃果胺）被合成。Azafucofagomine（3）是由D-核糖 合成的十个步骤，涉及部分2,3-保护，5-OH脱氧， 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化， 环化和脱保护。化合物4由L-木糖 从12、3、5-保护的相关步骤分12步进行， 还原胺化 和 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化和 环化。这种综合的关键步骤是选择性的脱苄基作用 小学的 苄醚 和 乙酰溴产生部分苄基化的六氢哒嗪，将其氧化成酸并脱保护。的3-，4-和6-脱氧类似物氮杂小花碱[ 1，（3 R，4 R，5 R）-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢哒嗪]也被制成。化合物3和4被证明是有效的α-岩藻糖苷酶和β-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂， 分别。

  DOI：

  10.1039/b200884j
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1,2-diacetyl-4,5-dibenzyloxy-3-hydroxymethylhexahydropyridazine 在 吡啶 、 cesium chloride 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(3S,4R,5R)-1,2-diacetyl-4,5-dibenzyloxy-3-chloromethylhexahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖醛酸和D-葡糖醛酸-氮杂谷氨酰胺的合成与研究

  摘要：

  新的氮杂糖 （3 S，4 R，5 S）-4,5-二羟基-3-甲基六氢哒嗪（3，氮杂富钴胺）和（3 S，4 R，5 R）-4,5-二羟基六氢哒嗪-3-羧酸（4，氮杂葡萄糖醛酸呋喃果胺）被合成。Azafucofagomine（3）是由D-核糖 合成的十个步骤，涉及部分2,3-保护，5-OH脱氧， 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化， 环化和脱保护。化合物4由L-木糖 从12、3、5-保护的相关步骤分12步进行， 还原胺化 和 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化和 环化。这种综合的关键步骤是选择性的脱苄基作用 小学的 苄醚 和 乙酰溴产生部分苄基化的六氢哒嗪，将其氧化成酸并脱保护。的3-，4-和6-脱氧类似物氮杂小花碱[ 1，（3 R，4 R，5 R）-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢哒嗪]也被制成。化合物3和4被证明是有效的α-岩藻糖苷酶和β-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂， 分别。

  DOI：

  10.1039/b200884j