3-(Phenylsulfinyl)pyrrole | 75421-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Phenylsulfinyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(phenylsulfinyl)-1H-pyrrole；3-(benzenesulfinyl)-1H-pyrrole
• CAS: 75421-88-4
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: IGTVXPLEOSTORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Phenylsulfinyl)pyrrole 在 碘 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到3-(phenylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rearrangement of pyrrolyl sulfides and sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a016
• 作为产物：
  描述：

  N-(Phenylsulfinyl)succinimide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-(Phenylsulfinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rearrangement of 2-(arylsulfinyl)- and 2-(alkylsulfinyl)pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a025

文献信息

• Nucleophilic <i>ortho</i>-Allylation of Pyrroles and Pyrazoles: An Accelerated Pummerer/Thio-Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Andrew J. Eberhart、Claudio Cicoira、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol401786d

  日期：2013.8.2

  Arylsulfinyl groups direct the metal-free, regiospecific, nucleophilic ortho-allylation of pyrroles and pyrazoles. Mechanistic studies support the intermediacy of allylsulfonium salts that undergo facile thio-Claisen rearrangement onto the heterocyclic ring, giving products of coupling. The strategy has been adapted to allow regiospecific propargylation of the heterocyclic substrates.
• CARMONA O.; GREENHOUSE R.; LANDEROS R.; MUCHOWSKI J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5336-5339
  作者：CARMONA O.、 GREENHOUSE R.、 LANDEROS R.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and rearrangement of 2-(arylsulfinyl)- and 2-(alkylsulfinyl)pyrroles
  作者：Olga Carmona、Robert Greenhouse、Rosita Landeros、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo01314a025

  日期：1980.12
• Synthesis and rearrangement of pyrrolyl sulfides and sulfones
  作者：Javier DeSales、Robert Greenhouse、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00140a016

  日期：1982.9