4(S)-benzyloxy-3-methoxy-1-(trimethylsilyl)pentyne | 188911-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(S)-benzyloxy-3-methoxy-1-(trimethylsilyl)pentyne
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-3(R*,S*)-methoxy-4(S)-(benzyloxy)-1-pentyne；[(4S)-3-methoxy-4-phenylmethoxypent-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 188911-98-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: MACQEKQEQPHPPM-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-benzyloxy-3-methoxy-1-(trimethylsilyl)pentyne 在 lithium hydroxide 、 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 生成 4(S)-benzyloxy-3-methoxy-1-(trimethylsilyl)pentyne
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j

文献信息

• A versatile, synthesis of β-amino acids using the Nicholas reaction. I. Application to β-lactams of the carbapenem class
  作者：Peter A. Jacobi、Wanjun Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77630-1

  日期：1993.4

  Homochiral acetylenic acids of general structure 10, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to β-amino acid derivatives of type 11 by a two steps sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 11 are excellent precursors for β-lactams of the carbapenem class.

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。
• Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-Phaseolinic acid
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01941-7

  日期：1996.11

  (+)- and (−)-Phaseolinic acid (1) have been prepared in an enantioselective fashion from acetylenic acid 26 (or ent-26) by a three step sequence involving lactonization, epimerization at C3, and oxidative cleavage. 26 was obtained as a single enantiomer using a Nicholas-Schreiber reaction.

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。
• Formal Total Syntheses of the β-Lactam Antibiotics Thienamycin and PS-5
  作者：Peter A. Jacobi、Shaun Murphree、Frederic Rupprecht、Wanjun Zheng

  DOI：10.1021/jo952092u

  日期：1996.1.1

  Chiral nonracemic acetylenic acids of general structure 11, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to beta-amino acid derivatives of type 12 by a two-step sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 12 are excellent precursors for beta-lactams of the carbapenem class, including the important antibiotics thienamycin (1) and PS-5 (4).
• Studies on the Synthesis of Phytochrome and Related Tetrapyrroles. Dihydropyrromethenones by Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Pyrrolo Enamides
  作者：Peter A. Jacobi、Subhas C. Buddhu、Douglas Fry、S. Rajeswari

  DOI：10.1021/jo970288j

  日期：1997.5.1

  precursor for the synthesis of phytochrome 1, has been prepared in enantiomerically pure form beginning with N-aminopyrrole 64 and the acetylenic acid 62b. The key step involved a 3,5-sigmatropic rearrangement of N-pyrrolo enamide 66b.

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。